5-[2-(9-phenanthryl)ethynyl]-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 1067878-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(9-phenanthryl)ethynyl]-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 2-Methoxy-1,1,3,3-tetramethyl-5-(2-phenanthren-9-ylethynyl)isoindole
• CAS: 1067878-28-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO
• 分子量: 405.539
• InChiKey: INVLLPYCKLVADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(9-phenanthryl)ethynyl]-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 、 二甲基亚砜 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到5-[2-(9-phenanthryl)ethynyl]-2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异吲哚啉氮氧化物的无铜Sonogashira偶联：通向坚固的前荧光碳-碳骨架的便捷途径。

  摘要：

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。

  DOI：

  10.1039/b806963h