4,8-Difluoro-1-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 125579-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,8-Difluoro-1-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,11-difluoro-15-oxo-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9(16),10,12-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 125579-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 329.303
• InChiKey: PJHRNLNWJBVQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Difluoro-1-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylic acid ethyl ester 生成 4,8-Difluoro-1-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylic acid pyridin-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  MYLARI, BANAVARA L.;CARTY, THOMAS J.;MOORE, PETER F.;ZEMBROWSKI, WILLIAM +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2019-2024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-Difluoro-2H,6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridin-1-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,8-Difluoro-1-oxo-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]acridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪-2-羧酰胺和同类物，具有抗炎活性的双重环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  一系列1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩噻嗪，1,2-二氢-1-氧杂吡咯[3,2,1-kl]吩恶嗪和1,2-二氢- 1-氧代吡咯并[3,2,1-去] ac啶-2-羧酰胺是通过1,2-二氢-1-氧代-吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪或其他相应的吩恶嗪与a啶乙基的反应制得的或带有适当胺的甲酯。发现该家族的几个成员是花生四烯酸代谢的有效的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，并且在大鼠足水肿试验中具有体内抗炎活性。描述了该化合物家族中的构效关系。1,2-二氢-N-（2-噻唑基）-1-氧吡咯并[3,2，发现1-kl]吩噻嗪-1-羧酰胺（34）是表现出有效的环氧合酶/ 5-脂氧合酶抑制花生四烯酸代谢的最佳化合物之一。它对源自大鼠嗜碱性粒细胞白血病1（RBL-1）细胞的酶的IC50分别为0.07和1.4 microM。它在大鼠足部水肿试验中具有抗炎作用（在33 mg / kg口服时抑制48

  DOI：

  10.1021/jm00169a035