(3aR,4S,5S,6S,7R,7aS)-dibenzyl 5,6-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-4,7-(epoxyimino)benzo[d][1,3]dioxole-7a,8-dicarboxylate | 1301703-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,6S,7R,7aS)-dibenzyl 5,6-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-4,7-(epoxyimino)benzo[d][1,3]dioxole-7a,8-dicarboxylate
• CAS: 1301703-45-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉
• 分子量: 485.491
• InChiKey: UETHQGZLWDTYRJ-DKOVJGNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6S,7R,7aS)-dibenzyl 5,6-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-4,7-(epoxyimino)benzo[d][1,3]dioxole-7a,8-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-4-ammonio-5,6,7-trihydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation

  摘要：

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10643k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-1,6-二羟基环己-2,4-二烯-1-羧酸 在 四氧化锇 、 四丁基高碘酸铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3aR,4S,5S,6S,7R,7aS)-dibenzyl 5,6-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-4,7-(epoxyimino)benzo[d][1,3]dioxole-7a,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  “Inosaminoacids”: novel inositol–amino acid hybrid structures accessed by microbial arene oxidation

  摘要：

  通过微生物对苯甲酸钠进行 1,2- 二羟基化反应，可以快速构建新型肌醇-氨基酸杂合结构。通过酰基亚硝基 DielsâAlder 环化反应，可以获得δ-和δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10643k