benzyl ((1S,2R,5R)-2-{[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate | 947595-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((1S,2R,5R)-2-{[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl ((1S,2R,5S)-2-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate；benzyl (1S,2R,5R)-2-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-5-hydroxycyclopent-3-enylcarbamate；benzyl N-[(1S,2R,5R)-2-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 947595-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂N₃O₄
• 分子量: 499.159
• InChiKey: RPCDAZUGQJXPLM-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1S,2R,5R)-2-{[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl N-[(1S,2R)-2-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate

  摘要：

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol0709735
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,3S,5S)-2-oxo-3-(phenylselanyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 benzyl ((1S,2R,5R)-2-{[(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-5-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂对环烯酮的不对称氮叠氮化及其在（-）-Agelastatin A的全合成中的应用

  摘要：

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol2023054

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Vicinal Diamines by Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of <i>N</i>-Protected Aminoacetaldehydes: Formal Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Matsujiro Akakura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja301120z

  日期：2012.5.2

  The efficient and stereocontrolled synthesis of enantioenriched vicinal diamines is still a challenge to modern chemical methodology. We report here both syn- and anti-selective asymmetric direct Mannich reactions of N-protected aminoacetaldehydes with N-Boc-protected imines catalyzed by proline and the axially chiral amino sulfonamide (S)-3. This organocatalytic process represents the first example

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。