1-Hydroxy-3,3-dimethyl-6-tert-butyl-3H-indolon | 21120-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3,3-dimethyl-6-tert-butyl-3H-indolon
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,3-dimethyl-6-tert-butyl-3H-indolon-2；N-Hydroxy-3,3-dimethyl-6-tert-butylindol-2(3H)-on；6-tert-Butyl-1-hydroxy-3,3-dimethylindolinon；6-tert-butyl-1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；6-tert-butyl-1-hydroxy-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 21120-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZDWFRQQRUGGKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  350.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3,3-dimethyl-6-tert-butyl-3H-indolon 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Reactions of indolic nitrones and N-heteroaromatic bases under irradiation and chemical oxidation

  摘要：

  在 UVA 照射下或在温和氧化剂存在下，许多杂芳族碱基和两个吲哚硝酮反应中形成的自旋加合物已通过 ESR 光谱进行了表征。自旋加合物的形成通过福雷斯特-赫本机制来解释，而反向自旋捕获的发生被排除。硝酮 1 和 2 或相应的环状异羟肟酸的光解导致相关酰基硝基氧的形成。

  DOI：

  10.1039/b212663j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到1-Hydroxy-3,3-dimethyl-6-tert-butyl-3H-indolon
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行烯烃厌氧裂解的光诱导氧转移

  摘要：

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05648

文献信息

• DOEPP D.; BRUGGER E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 4, 554-563
  作者：DOEPP D.、 BRUGGER E.

  DOI：——

  日期：——
• NOUR-EL-DIN, AHMED, M.;MOURAD, ABOUL-FETOUH, E., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 477-480
  作者：NOUR-EL-DIN, AHMED, M.、MOURAD, ABOUL-FETOUH, E.

  DOI：——

  日期：——