1-bromo-2-(18)F-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose | 1052670-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(18)F-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose
• CAS: 1052670-08-2
• 化学式: C₁₉H₁₆BrFO₅
• 分子量: 422.237
• InChiKey: YYVZPZJEMLBIGM-ZCRCDAMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(18)F-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(2′-deoxy-2′-[¹⁸F]fluoroarabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  AN AUTOMATED, MULTI-POT HIGH-PRESSURE RADIO-SYNTHESIZER FOR PRODUCTION OF PET TRACERS

  摘要：

  一台自动化的放射性同位素合成器设备包括多个反应器组件，每个反应器组件均与水平驱动器和垂直驱动器相连，以在水平和垂直方向上移动反应器组件。多个一次性盒子放置在每个反应器组件上方，每个盒子包括一个下表面，其中包括多个密封和未密封垫圈，未密封垫圈连接到盒子内部的流体通道。该设备包括一个三轴试剂和气体处理机器人，放置在多个盒子上方，终止于一个瓶夹和一个气体集合管，具有惰性气体端口和真空端口。该设备包括一个控制系统，配置为控制每个反应器组件的水平驱动器和垂直驱动器以及三轴试剂和气体处理机器人。

  公开号：

  US20160280734A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-[18F]-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(18)F-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  A microreactor with phase-change microvalves for batch chemical synthesis at high temperatures and pressures

  摘要：

  我们提出了一种带有二甲亚砜 (DMSO) 相变阀的简单微反应器，适用于在高温高压条件下进行批量有机化学。作为原理证明，我们证明了放射性氟化反应在[18F]FAC的合成中很重要，[18F]FAC是一种新的正电子发射断层扫描生物标志物，用于免疫系统监测和化疗反应预测。我们实现了高放射性回收率（97 ± 1%，n = 3）和转换效率（83 ± 1%，n = 3），与宏观系统实现的效果相当，但体积小了 30 倍。该平台克服了先前报道的相变阀在与有机化学的兼容性方面的局限性，并扩展了在微尺度上进行严苛的批量化学的反应条件范围。

  DOI：

  10.1039/c3lc50939g

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 2'-DEOXY-2'-[18F]FLUORO-5-METHYL-1-B-D-ARABINOFURANOSYLURACIL (18F-FMAU)<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-DÉSOXY-2'-[18F]FLUORO-5-MÉTHYL-1-B-D-ARABINOFURANOSYLURACIL (18F-FMAU)
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2012009666A3

  公开（公告）日：2014-04-10
• Synthesis and Evaluation of [¹⁸F] Labeled Pyrimidine Nucleosides for Positron Emission Tomography Imaging of Herpes Simplex Virus 1 Thymidine Kinase Gene Expression
  作者：Nagavarakishore Pillarsetty、Shangde Cai、Lyudmila Ageyeva、Ronald D. Finn、Ronald G. Blasberg

  DOI：10.1021/jm0512847

  日期：2006.8.1

  Synthesis of three novel 2'-deoxy-2'-[F-18]fluoro-1-beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives [F-18] FPAU, [F-18]-FBrVAU, and [F-18] FTMAU is reported. The compounds were synthesized by coupling of 1-bromo-2-deoxy-2- fluoro sugars with corresponding silylated uracil derivatives. In vitro cell uptake indicated that all three compounds are taken up selectively in RG2TK+ cells with negligible uptake in RG2 cells. The results indicate that [F-18]FBrVAU and [F-18]FTMAU have better uptake profiles in comparison to [F-18]FPAU and have potential as PET probes for imaging HSV1-tk gene expression.