isopropyl 4-oxononanoate | 939422-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-oxononanoate
• 英文别名: propan-2-yl 4-oxononanoate
• CAS: 939422-29-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: URPUMXNZUIJWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-oxononanoate 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 168.0h， 以96%的产率得到4-oxononanoic-2,2,3,3,5,5-d6 acid
  参考文献：
  名称：

  波尔多葡萄品种的芳香潜力：γ-壬内酯前体4-氧代壬酸的鉴定和测定。

  摘要：

  γ-正己内酯已被证明是在葡萄汁和葡萄酒中检测到的干/熟水果细微差别的化学标记，但对其形成途径知之甚少。因此，基于文献，我们假设4-氧代壬酸是潜在的前体。使用二氯甲烷萃取，然后将气相色谱与负化学电离质谱联用，可以在Merlot和Cabernet Sauvignon葡萄汁中鉴定和定量该酮酸。其浓度范围从痕量到60μg/ L。使用标记的d 6证明了酿酒酵母在酒精发酵过程中将4-氧代壬酸生物转化为γ-壬内酯-4-氧代壬酸。额外的实验揭示了4-氧代壬酸作为γ-壬内酯前体的作用，并揭示了这种生物转化是（R）-对映体选择性的。对映体的感官和分布研究表明，R和S形式的检测阈值为66和35μg/ L ，葡萄和葡萄酒中R / S的平均比率为94：6和65:35。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04171
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-hydroxynonanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl 4-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚葡萄酒中几种4-烷基取代的γ-内酯的定量

  摘要：

  首次针对白葡萄酒和红葡萄酒中的γ-八内酯（1），γ-九内酯（2），γ-十内酯（3）和γ-十二内酯（4）开发了稳定的同位素稀释测定法。通过采用相应的起始内酯的开环，酯化和氧化的策略，制备每种内酯的2 H 7-类似物以用作内标。方法被证明是高度精确的和可再现的（- [R 2 ≥0.999; SD≤1％）。澳大利亚葡萄酒的一个大的选择（Ñ = 178）进行了分析内酯的存在1 - 4。分析了58种涵盖霞多丽，雷司令，长相思，赛美蓉和维奥涅尔等品种的白葡萄酒，以及葡萄孢属的葡萄酒，并广泛显示γ-八内酯（1）是最常见的内酯，超过了其极限值。在28种葡萄酒中检测到，随后在23种葡萄酒中检测到γ-壬内酯（2）。Botrytis型白葡萄酒的最高浓度为1和2（最大浓度分别为8.5和59μg/ L）。总共对120种红酒进行了研究，涵盖了赤霞珠，杜里夫，梅洛，黑比诺和设拉子等品种，并显示出γ-八内酯（1）和γ-九

  DOI：

  10.1021/jf8026974