4-Iodo-1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 374756-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Iodo-1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；4-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 374756-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₂O
• 分子量: 342.179
• InChiKey: NYHKEFKFBSRMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 O-{3-[1-(4-Methoxybenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl]-prop-2-ynyl}hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  邻吡唑基丙炔基羟胺作为合成药理化合物中的多功能中间体

  摘要：

  通过优化Pd/Cu催化的4-碘吡唑与2-丙炔-1-醇的交叉耦合反应，随后进行 Mitsunobu 转化与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，并经后续肼解，以良好产率得到了O-[(吡唑-4-基)-丙-2-炔基]-羟胺。这些化合物作为药物合成中间体的实用性，通过首次报道的 O-(2-丙炔基)-羟胺的分子内环化反应生成4,5-二氢异噁唑得以体现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16768
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Iodo-1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  邻吡唑基丙炔基羟胺作为合成药理化合物中的多功能中间体

  摘要：

  通过优化Pd/Cu催化的4-碘吡唑与2-丙炔-1-醇的交叉耦合反应，随后进行 Mitsunobu 转化与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，并经后续肼解，以良好产率得到了O-[(吡唑-4-基)-丙-2-炔基]-羟胺。这些化合物作为药物合成中间体的实用性，通过首次报道的 O-(2-丙炔基)-羟胺的分子内环化反应生成4,5-二氢异噁唑得以体现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16768