4-iodo-3-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1260539-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-iodo-3-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 4-iodo-3-propan-2-yl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1260539-00-1
• 化学式: C₉H₁₀IN₃
• 分子量: 287.103
• InChiKey: PGYDGKIIGONQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 copper(I) oxide 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-4-(4-(pyridine-3-yl)-1H-imidazol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic Dissection of Potency and Selectivity of Cytosolic Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01715
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Fluoro-4-iodo-3-pyridyl)-2-methyl-1-propanone 以42的产率得到4-iodo-3-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLO COMPOUND AND SALT THEREOF

  摘要：

  本发明旨在提供一种新型的氮杂双环化合物，其具有HSP90抑制活性和细胞增殖抑制作用。具体披露了由以下通式（I）表示的化合物或其盐：其中，X1表示CH或N；X2、X3和X4中的任意一个表示N，其余表示CH；Y1、Y2、Y3和Y4中的任意一个或两个表示C—R4，其余相同或不同，表示CH或N；R1表示具有1到4个来自N、S和O的杂原子的单环或双环不饱和杂环基，该杂环基可选地被取代；R2表示具有1到6个碳原子的烷基基团或类似基团；R3和R4表示—CO—R5或类似基团。

  公开号：

  US20120108589A1

文献信息

• Discovery of 3-Ethyl-4-(3-isopropyl-4-(4-(1-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-1-yl)benzamide (TAS-116) as a Potent, Selective, and Orally Available HSP90 Inhibitor
  作者：Takao Uno、Yuichi Kawai、Satoshi Yamashita、Hiromi Oshiumi、Chihoko Yoshimura、Takashi Mizutani、Tatsuya Suzuki、Khoon Tee Chong、Kazuhiko Shigeno、Mitsuru Ohkubo、Yasuo Kodama、Hiromi Muraoka、Kaoru Funabashi、Koichi Takahashi、Shuichi Ohkubo、Makoto Kitade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01085

  日期：2019.1.24

  proteins, promoting cancer cell growth, and survival. A novel series of HSP90 inhibitors were discovered by structure–activity relationship (SAR)-based optimization of an initial hit compound 11a having a 4-(4-(quinolin-3-yl)-1H-indol-1-yl)benzamide structure. The pyrazolo[3,4-b]pyridine derivative, 16e (TAS-116), is a selective inhibitor of HSP90α and HSP90β among the HSP90 family proteins and exhibits

  分子伴侣热休克蛋白90（HSP90）是癌症治疗的有希望的目标，因为它有助于稳定与癌症相关的蛋白质，促进癌细胞的生长和存活。通过基于结构-活性关系（SAR）的具有4-（4-（喹啉-3-基）-1 H-吲哚-1-基）苯甲酰胺的初始命中化合物11a优化，发现了一系列新的HSP90抑制剂结构体。吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物16e（TAS-116）是HSP90家族蛋白中HSP90α和HSP90β的选择性抑制剂，在小鼠中可口服。16e类似物16d的X射线共晶体结构在N-末端ATP结合位点显示出独特的结合模式。口服16e在NCI-H1975异种移植小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤作用，而体重没有明显减轻。
• Azabicyclo compound and salt thereof
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US08779142B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  It is intended to provide a novel azabicyclo compound which exhibits both HSP90 inhibitory activity and cell proliferation inhibitory effect. Specifically disclosed is a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X1 represents CH or N; any one of X2, X3 and X4 represents N, and the others represent CH; any one or two of Y1, Y2, Y3 and Y4 represent C—R4, and the others are the same or different and represent CH or N; R1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S and O; R2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R3 and R4 represent —CO—R5 or the like.

  本发明旨在提供一种新型的azabicyclo化合物，该化合物既具有HSP90抑制活性，又具有细胞增殖抑制作用。具体披露了以下通式（I）或其盐的化合物：其中X1代表CH或N；X2、X3和X4中的任意一个代表N，其余代表CH；Y1、Y2、Y3和Y4中的任意一个或两个代表C-R4，其余相同或不同，代表CH或N；R1代表具有1至4个N、S和O杂原子的单环或双环不饱和杂环基，可以是取代的；R2代表具有1至6个碳原子的烷基基团或类似物；R3和R4代表-CO-R5或类似物。
• US8779142B2
  申请人：——

  公开号：US8779142B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US9273045B2
  申请人：——

  公开号：US9273045B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• WO2023/238930
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——