N-(反-2-溴环己基)氯乙酰胺 | 35077-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: N-(反-2-溴环己基)氯乙酰胺
• 英文名称: Acetamide, N-(2-bromocyclohexyl)-2-chloro-, cis-
• 英文别名: N-(trans-2-bromocyclohexyl)chloroacetamide
• CAS: 35077-28-2；35077-29-3
• 化学式: C₈H₁₃BrClNO
• 分子量: 254.554
• InChiKey: KNCRBECAWVAAET-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 环己烯 在 三氟化硼乙醚 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(反-2-溴环己基)氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃卤代酰胺化的一般方法。范围和机制

  摘要：

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ja063675w

文献信息

• Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450
  作者：Lessard, Jean、Mondon, Martine、Touchard, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• The addition to olefins of acylamino radicals generated by photochemical decomposition of halogenated n-chloro- and n-bromoacetamides
  作者：D. Touchard、J. Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97459-3

  日期：1971.1