methyl (2R)-N-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate | 155976-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-N-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-(+)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate；1-(p-tosyl)aziridine-2R-carboxylic acid methyl ester；(R)-methyl 1-tosylaziridine-2-carboxylate；methyl (R)-1-tosylaziridine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 155976-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: XVHSPJDUTHOVFO-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-N-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 N-[(R)-2-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-enyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新热带毒蛙生物碱（-）-205B的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。新型立体毒蛙生物碱（-）-205B（1）的立体控制全合成已实现，该方法使用了二噻吩三组分linchpin偶联，一锅顺序构建的吲哚并立唑环和闭环易位（ （RCM）到达包含生物碱的新型8b-氮杂ena烯环系统。合成过程以最长的线性步骤（19个步骤）进行，以5.6％的总收率提供（-）-1。

  DOI：

  10.1021/ol0510264
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2R)-N-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和炔烃的铑催化分子内异型-[5 + 2] 环加成反应中手性的转移：稠合氮杂环庚烷衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过利用乙烯基氮丙啶作为含杂原子的五原子组分在铑催化的与炔烃的分子内形式杂[5 + 2]环加成反应中，开发了一种在30°C下合成稠合氮杂卓衍生物的高效方法. 该反应具有广泛的底物范围，并且可以容忍多种官能团。乙烯基氮丙啶-炔烃底物的手性可以完全转移到环加合物上，这代表了首次构建稠合 2,5-二氢氮杂的原子经济和对映特异性方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01305

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Terauchi Masaru

  公开号：US20120010401A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  An industrially advantageous method for producing a 1,5-benzodiazepine compound is provided. A compound (5) is obtained according to the reaction scheme shown below, and this compound is used as an intermediate.

  提供了一种在工业上有利的生产1,5-苯并二氮杂环化合物的方法。根据下面所示的反应方案得到了一种化合物（5），该化合物被用作中间体。
• Modular Access to the Stereoisomers of Fused Bicyclic Azepines: Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Stereospecific Hetero‐[5+2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Alkenes
  作者：Jian‐Jun Feng、Tao‐Yan Lin、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201509185

  日期：2015.12.21

  first rhodium‐catalyzed intramolecular hetero‐[5+2] cycloaddition reaction of vinyl aziridines and alkenes was realized, wherein both internal and terminal alkenes were applicable. With this method, a variety of unique substituted chiral fused bicyclic azepines, bearing multiple contiguous stereogenic centers, were facilely accessed in a straightforward, high‐yielding, and highly stereoselective manner

  实现了乙烯基氮丙啶和烯烃的第一个铑催化的分子内杂[5 + 2]环加成反应，其中内部和末端烯烃均适用。通过这种方法，可以在温和的反应条件下，以简单，高产且高度立体选择性的方式轻松地获得各种带有多个连续立体中心的独特取代的手性稠合双环cyclic庚因。值得注意的是， 乙烯基氮丙啶-烯烃底物中CC键的E / Z几何形状会影响环加合物的顺/反立体化学反应，最多可提供6种立体异构体。
• A General, Convergent Strategy for the Construction of Indolizidine Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Indolizidine 223AB and Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/jo052314g

  日期：2006.3.31

  alcohols. This tactic, in conjunction with a one-flask sequential cyclization, constitutes an effective general strategy for the construction of indolizidine and related alkaloids, illustrated here with the total syntheses of (−)-indolizidine 223AB (1) and alkaloid (−)-205B (2).

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。
• METHOD FOR MANUFACTURING BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2415766A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  An industrially advantageous method for producing a 1,5-benzodiazepine compound is provided. A compound (5) is obtained according to the react ion scheme shown below, and this compound is used as an intermediate.

  本发明提供了一种具有工业优势的生产 1,5-苯并二氮杂卓化合物的方法。 根据下图所示的反应离子方案，可以得到化合物 (5)，并将该化合物用作中间体。
• Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372
  作者：Fujii, Nobutaka、Nakai, Kazuo、Tamamura, Hirokazu、Otaka, Akira、Mimura, Norio、et al.

  DOI：——

  日期：——