E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)]cyclohexanole | 296229-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)]cyclohexanole
• CAS: 296229-08-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: YZUFYRGHQJMQRZ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)]cyclohexanole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成连接环的新策略

  摘要：

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。

  DOI：

  10.1139/v00-022
• 作为产物：
  描述：

  E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)]cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)]cyclohexanole
  参考文献：
  名称：

  合成连接环的新策略

  摘要：

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。

  DOI：

  10.1139/v00-022