(2S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-iodomethyl-δ-valerolactone | 441353-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-iodomethyl-δ-valerolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3S,6R)-6-(iodomethyl)-2-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 441353-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₄
• 分子量: 389.19
• InChiKey: VUUQDMXTHBRTJR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-iodomethyl-δ-valerolactone 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.13h， 生成 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(2R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-carboxy-2-hydroxypentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]hex-5-enoate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (2S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-iodomethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2