6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 37776-15-1

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

英文别名

[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate

6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose化学式

CAS

37776-15-1

化学式

C₂₃H₂₆O₇

mdl

——

分子量

414.455

InChiKey

OWVLLSVAZPYZIG-OUUKCGNVSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.7
重原子数：

30
可旋转键数：

8
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.43
拓扑面积：

83.4
氢给体数：

1
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖	3-O-benzyl-1,2-5,6-O-diisopropylidene-α-D-glucofuranose	18685-18-2	C₁₉H₂₆O₆	350.412
——	(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol	22529-61-9	C₁₆H₂₂O₆	310.347
双丙酮葡萄糖	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	582-52-5	C₁₂H₂₀O₆	260.287

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose	42926-89-6	C₁₆H₂₂O₆	310.347
——	5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose	37776-17-3	C₁₆H₂₀O₅	292.332
——	6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α/β-D-glucopyranose	142657-25-8	C₂₀H₂₂O₇	374.39
——	1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside	334834-19-4	C₂₀H₂₀O₆	356.375
——	6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-oxo-D-glucofuranose	121403-51-8	C₂₃H₂₄O₇	412.439
——	1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-L-idopyranose	42926-91-0	C₁₃H₁₆O₅	252.267
——	6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-α-D-glucofuranose	121403-53-0	C₂₄H₂₇NO₉	473.48
——	6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-β-L-idofuranose	121403-53-0	C₂₄H₂₇NO₉	473.48
——	1,6-anhydro-4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranose	657395-01-2	C₅₁H₄₇N₃O₁₁	877.948
——	(2S,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2-((1S,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-trityloxypropyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran	195316-05-3	C₄₅H₄₈O₈	716.871
——	(2S,3S,4R,5R)-3-benzyloxy-5-(2-hydroxyethyl)-2-((1S,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-trityloxypropyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran	195316-07-5	C₄₆H₅₀O₈	730.898
——	2-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]acetaldehyde	195316-34-8	C₄₆H₄₈O₈	728.882
——	4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranose	——	C₅₆H₅₅N₃O₁₄	994.064
——	4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranosyl levulinate	657395-06-7	C₆₁H₆₁N₃O₁₆	1092.17
——	2-[2-(2R,3R,4S,5S)-4-benzyloxy-5-((1S,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-3-trityloxypropyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuranyl]acetonitrile	195316-06-4	C₄₆H₄₇NO₇	725.882
——	(2R,3S,4S,5R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol	195316-08-6	C₄₄H₅₆O₇Si	725.01
——	(2R,3R,4S,5R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol	195316-36-0	C₄₄H₅₆O₇Si	725.01
——	tert-butyl-[2-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane	195316-35-9	C₅₂H₆₄O₈Si	845.161
——	4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphth-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranosyl trichloroacetimidate	657395-07-8	C₅₈H₅₅Cl₃N₄O₁₄	1138.45
——	(2R,4R,5S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-one	1054633-74-7	C₄₄H₅₄O₇Si	722.994
——	(-)-cleistenolide	1003600-48-3	C₁₈H₁₈O₈	362.336

反应信息

作为反应物：

描述：

6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在吡啶、 potassium tert-butylate 作用下，以二氯甲烷、叔丁醇为溶剂，反应 32.0h，生成 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose

参考文献：

名称：

肝素寡糖的合成及其与嗜酸性粒细胞来源神经毒素的相互作用†

摘要：

合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL

DOI：

10.1039/c1ob06415k
作为产物：

描述：

3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖在吡啶、硫酸作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 1.25h，生成 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

参考文献：

名称：

Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

摘要：

从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

DOI：

10.1248/cpb.45.1265

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文献信息

Synthesis and antimicrobial activity of (−)-cleistenolide and analogues

作者：Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Niko S. Radulović、Zorica Stojanović-Radić、Sándor Farkas、Jovana Francuz、Velimir Popsavin