2-(perfluoro-tert-butyloxy) ethyl tosylate | 947617-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(perfluoro-tert-butyloxy) ethyl tosylate
• 英文别名: 2-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 947617-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₉O₄S
• 分子量: 434.28
• InChiKey: XUGJRBWPRHORTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluoro-tert-butyloxy) ethyl tosylate 在 氨 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]ethyl amine
  参考文献：
  名称：

  氟化学中的新一代马尾辫：伯，仲和叔（九氟叔丁基丁氧基）乙胺的合成

  摘要：

  （Nonafluoro-叔-butyloxy）乙基甲苯磺酸酯4以65％的产率制备从nonafluoro-叔丁醇1使用市售试剂。4与HNR 1 R 2的进一步反应（R 1  = R 2  = H，CH 3 ; R 1  = H，R 2  = CH 3，（CH 2）3 C 8 F 17，CH 2 CH 2 OC（CF 3）3）提供适当的（CF 3）3种COCH 2 CH 2 NR 1 R 2胺，产率20-69％。的改进的总产率[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 ] 3- Ñ NR Ñ至1由反应得到的（CF 3）3 CONA 2和（XCH 2 CH 2）3- Ñ NR Ñ（X = Cl，n  = 0，1，2，R = CH 3 ; X = CH 3 SO 2 O，n ＝ 1，R ＝ CH 3 SO 2）氮芥和类似的反应性β-取代的乙胺。标题胺是可流动的无色液体，在蒸汽中易挥发。庞大的氟马尾辫（CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(nonafluoro-tert-butoxy)ethanol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(perfluoro-tert-butyloxy) ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  氟化学中的新一代马尾辫：伯，仲和叔（九氟叔丁基丁氧基）乙胺的合成

  摘要：

  （Nonafluoro-叔-butyloxy）乙基甲苯磺酸酯4以65％的产率制备从nonafluoro-叔丁醇1使用市售试剂。4与HNR 1 R 2的进一步反应（R 1  = R 2  = H，CH 3 ; R 1  = H，R 2  = CH 3，（CH 2）3 C 8 F 17，CH 2 CH 2 OC（CF 3）3）提供适当的（CF 3）3种COCH 2 CH 2 NR 1 R 2胺，产率20-69％。的改进的总产率[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 ] 3- Ñ NR Ñ至1由反应得到的（CF 3）3 CONA 2和（XCH 2 CH 2）3- Ñ NR Ñ（X = Cl，n  = 0，1，2，R = CH 3 ; X = CH 3 SO 2 O，n ＝ 1，R ＝ CH 3 SO 2）氮芥和类似的反应性β-取代的乙胺。标题胺是可流动的无色液体，在蒸汽中易挥发。庞大的氟马尾辫（CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.020

文献信息

• Convenient synthesis of pure fluorous alkyl azides at multigram scale
  作者：Máté Berta、András Dancsó、Anikó Nemes、Zoltán Pathó、Dénes Szabó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.005

  日期：2017.4

  [Rfn(CH2)mX (X = Br, I, OTs, OTf)], and a slight excess of NaN3 in DMSO at 100 °C for 5 h, followed by steam distillation, allowed the isolation of azides Rfn(CH2)mN3 in good to excellent yields with high purity (GC assay ≥98%). Due to the stability of these fluorous azides they can be distilled at atmospheric or lower pressures for further purification. 4-Azidoperfluorotoluene (p-CF3C6F4N3) and 1-azidooctane

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。
• 含有多氟烷基长链的非天然手性氨基酸化合物和其胺的酸盐、制备方法及用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN109956880B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了多氟烷基长链非天然手性氨基酸、制备方法及其用途。具体而言，本发明提供一种含有多氟烷基长链的非天然手性氨基酸化合物(I)和其胺的酸盐；可用作氨基酸手性基元融合到多肽及蛋白质中，通过生物标记和分析来研究大分子动态生化过程。相对于天然手性氨基酸，制备的多氟烷基长链非天然手性氨基酸脂溶性高，生物相容性更好；制备的多氟烷基长链非天然手性氨基酸由于含有多氟官能团，引入多肽或蛋白质中，通过生物标记和分析来研究大分子动态生化过程。
• Synthesis and characterization of fluorous (S)- and (R)-1-phenylethylamines that effect heat facilitated resolution of (±)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid via diastereomeric salt formation and study of their circular dichroism
  作者：Dénes Szabó、Anikó Nemes、István Kövesdi、Viktor Farkas、Miklós Hollósi、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.011

  日期：2006.10

  diastereomeric salt(s) formed even at temperatures near to its boiling point. Compound (S)-(−)-PhCHCH3[NH(CH2)3C8F17] is found to satisfy all the latter conditions and successfully used for the heat facilitated resolution of the title racemic acid. The circular dichroism (CD) spectra of six novel fluorous (S)-(−)-1-phenylethylamine derivatives are measured in ethanol, trifluoroethanol and hexafluoropropan-2-ol

  全氟烷基或nonafluoro-叔丁氧基烷基取代的具有如下结构的对映纯的PhCHCH胺3（NR 1 - [R 2）[R 1  = H，CH 3 ; R 2  ＝（CH 2）3 C 8 F 17，（CH 2）2 OC（CF 3）3；R 1  = R 2  =（CH 2）3 C 8 F 17，（CH 2）2 OC（CF 3）3当（S）-（-）-1-苯基乙胺与易于获得的烷基化试剂或氟2°胺（R 1  = H; R 2  =（CH 2）3 C 8 F 17， （CH 2）2 OC（CF 3）3）在Leuckart-Wallach反应中被甲基化。定性描述了这些新型手性胺及其盐酸盐在各种溶剂中的溶解度模式，游离碱的氟分配系数由GC确定。本文公开了拆分对映异构体的新方法，该方法涉及在溶剂水中使用一半当量的所选拆分剂，即使在接近其沸点的温度下，其对形成的结晶非对映体盐的溶解度也较低。化合物（S）-（-）-PhCHCH
• Greener fluorous chemistry: Convenient preparation of new types of ‘CF3-rich’ secondary alkyl mesylates and their use for the synthesis of azides, amines, imidazoles and imidazolium salts
  作者：Anikó Nemes、László Tölgyesi、Andrea Bodor、József Rábai、Dénes Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.10.001

  日期：2010.12

  alcohol were used as precursors for the preparation of the appropriate bis(polyfluoroalkoxymethyl)carbinols [(RFHOCH2)2CHOH, 1a–c, RFH = (a) CF3CH2, (b) (CF3)2CH, and (c) (CF3)3C] and the corresponding mesylates [(RFHOCH2)2CHOSO2CH3, 2a–c]. This novel design paradigm is introduced to eliminate the persistence and bioaccumulation problems of fluorous chemistry, which are associated with the use of longer

  2,2,2-三氟乙醇，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇和九氟叔丁醇被用作制备适当的双（聚氟烷氧基甲基）甲醇[[（ R FH OCH 2）2 CHOH，1a – c，R FH  =（a）CF 3 CH 2，（b）（CF 3）2 CH，和（c）（CF 3）3 C]和相应的甲磺酸酯[（ ř FH OCH 2）2 CHOSO 2 CH 3，图2a - ç]。这种新颖的设计范例被引入到消除氟化学持久性和生物蓄积性问题，这是与使用较长的直链全氟烷基团的相关联的（例如，R FN  ≥  Ñ -C 8 ˚F 17，Ñ -C 7 ˚F 15）。仲甲磺酸酯2a，b和主要甲苯磺酸酯[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 OTs，2d ]对叠氮化物和咪唑亲核试剂表现出可接受的反应性，从而可以合成新型氟叠氮化物，该叠氮化物在与H 2氢解后/的Pd-C提供氟胺[（R FH OCH 2）2 CHNH 2，图8a，b
• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Claus Eckhard

  公开号：US20110088594A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds of the formulae (I), (II) and (III), to the use of compounds containing at least one perfluoro-tert-butoxy group and at least one substituted or unsubstituted aromatic end group as surface-active agent, and to a process for the preparation of compounds of the formula (II).