(1R,12S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-9,19-dioxapentacyclo[10.6.1.01,14.02,10.03,8]nonadeca-2(10),3(8),4,6,13-pentaen-11-one | 1577209-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,12S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-9,19-dioxapentacyclo[10.6.1.01,14.02,10.03,8]nonadeca-2(10),3(8),4,6,13-pentaen-11-one
• CAS: 1577209-30-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: RWGOVUKDXIYUJJ-AXHZCLLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-9,19-dioxapentacyclo[10.6.1.01,14.02,10.03,8]nonadeca-2(10),3(8),4,6,13-pentaen-11-one 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 (R)-11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogen difluoride 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (1R,12S,15S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-9,19-dioxapentacyclo[10.6.1.01,14.02,10.03,8]nonadeca-2(10),3(8),4,6,13-pentaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t