5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine | 736993-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 736993-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: CTJAWFWHMXEREH-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine 、 4-甲氧基氯苄 在 溶剂黄146 、 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-4-(4'-methoxybenzyloxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS TO PREPARE MALAYAMYCIN DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE MALAYAMYCINE

  摘要：

  提供一种制备通式（I）化合物的过程：其中R为H或C1-4烷基，包括处理通式（II）化合物的步骤：其中R'为R或R8CO，R如上所定义，R8为C1-8烷基或可选择取代的苯基，R9为可选择取代的C1-8烷基或可选择取代的芳基，与胺R''NH2反应，其中R''为H或C1-4烷基。还提供了化合物（I）的顺式异构体，其中R为CH3（6-epi-malayamycin A）和H（6-epi-desmethylmalayamycin A），以及化合物（I）的顺式和反式异构体，其中R为C2-4烷基和各种中间化合物。

  公开号：

  WO2004069842A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -40.0~140.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS TO PREPARE MALAYAMYCIN DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE MALAYAMYCINE

  摘要：

  提供一种制备通式（I）化合物的过程：其中R为H或C1-4烷基，包括处理通式（II）化合物的步骤：其中R'为R或R8CO，R如上所定义，R8为C1-8烷基或可选择取代的苯基，R9为可选择取代的C1-8烷基或可选择取代的芳基，与胺R''NH2反应，其中R''为H或C1-4烷基。还提供了化合物（I）的顺式异构体，其中R为CH3（6-epi-malayamycin A）和H（6-epi-desmethylmalayamycin A），以及化合物（I）的顺式和反式异构体，其中R为C2-4烷基和各种中间化合物。

  公开号：

  WO2004069842A1