(1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-2-benzyloxymethyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 131522-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-2-benzyloxymethyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• CAS: 131522-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: BQXCYSJILODADD-YCDQRNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-2-benzyloxymethyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 1,3,5-trichlorobenzoyl chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.41h， 生成 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435
• 作为产物：
  描述：

  4-C-allyl-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-manno-pyranose 在 rhodium(III) chloride sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-2-benzyloxymethyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435