Acetic acid (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-7-(2-acetoxy-ethyl)-2-butyl-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-allyl ester | 335355-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-7-(2-acetoxy-ethyl)-2-butyl-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-allyl ester
• 英文别名: 2-[(2R,5S,8S,9R)-2-[(1S)-1-acetyloxyprop-2-enyl]-2-butyl-8-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]ethyl acetate
• CAS: 335355-73-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: GRZUOUYHRWQHDS-QTQOVQFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-7-(2-acetoxy-ethyl)-2-butyl-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-allyl ester 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-7-(2-acetoxy-ethyl)-2-butyl-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  表皮生长因子抑制剂（-）-reveromycin B的全合成。

  摘要：

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo001646c
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,5S,7R,8S)-2-Butyl-2-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-2-ynyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl}-ethanol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-[(2R,5S,7R,8S)-7-(2-acetoxy-ethyl)-2-butyl-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  表皮生长因子抑制剂（-）-reveromycin B的全合成。

  摘要：

  描述了由手性亚甲基吡喃13在25个线性步骤中表皮生长因子抑制剂reveromycin B（2）的总合成。关键步骤涉及亲二烯体13和二烯12之间的逆电子需求异Diels-Alder反应，以构建6,6-螺酮11，在被二甲基二环氧乙烷氧化和酸催化的重排后，得到5,6-螺酮醛9。乙炔化锂加入后再进行氧化/还原和保护基操作，提供了白霉素B螺环酮核心8，将其转化为白霉素A（1）衍生物6以确认螺环酮区段的立体化学。C1-C10侧链的引入始于连续的Wittig反应，以形成C8-C9和C7-C6键，锡介导的不对称羟醛反应安装了C4和C5立体中心。靶分子2的最终关键步骤涉及Stille偶联以引入C21-C22键，琥珀酰化，选择性脱保护，氧化和Wittig缩合以形成最终的C2-C3键。通过在DMF中的TBAF进行脱保护，以72％的收率得到Reveromycin B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo001646c