benzyl (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1034899-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1034899-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: YENDMDBYKAGDID-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-吡咯烷 在 C₁₁₄H₃₃F₁₁₀N₃O₈P₂S₂ 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇硅烷与原位生成的环状脂肪族 N-酰亚胺离子的催化不对称加成

  摘要：

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202115036

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted pyrrolidinesvia domino cross metathesis/intramolecular aza-Michael addition
  作者：Hanbin Liu、Chuanqi Zeng、Jiajia Guo、Mengyao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c2ra22374k

  日期：——

  intramolecular aza-Michael addition with enone carbamates catalyzed by chiral Brønsted acids was developed. A domino cross metathesis/aza-Michael addition for the preparation of 2-substituted pyrrolidines or benzopyrrolidines was also explored. The reactions described here provide an efficient asymmetric protocol for enantio-enriched heterocycles, especially 2-substituted pyrrolidines.

  开发了一种高度对映选择性的分子内氮杂-迈克尔加成化合物，该化合物具有手性布朗斯台德酸催化的烯酮氨基甲酸酯。还研究了用于制备2-取代的吡咯烷或苯并吡咯烷的多米诺交叉复分解/氮杂-迈克尔加成反应。本文所述的反应为富含对映体的杂环，尤其是2-取代的吡咯烷酮提供了有效的不对称方案。