methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 1152487-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1152487-20-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: HBMIOOKUAYTDEK-DNAQHQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基（1→4）-β-d-甘露吡喃糖苷一水合物及相关化合物的糖苷键，N-乙酰基侧链及其他结构性质

  摘要：

  测定了甲基2-乙酰胺基-2-脱氧β- d-甘露聚糖基（1→4）-β- d-甘露吡喃糖苷一水合物C 15 H 27 NO 11 ·H 2 O的晶体结构，并比较了其结构性质与在βGlcNAcaldohexopyranosyl环中带有N-乙酰基侧链的单糖和二糖中的那些相同。这些侧链中的价键角和扭转角相对均匀，但是CN（酰胺）和CO（羰基）键的长度取决于与羰基O原子和NH氢键合的氢的状态。相对于N-没有氢键的乙酰侧链，其中羰基O原子充当氢键受体的侧链显示出较长的C-O键和较短的C-N键。这种行为通过密度泛函理论（DFT）计算得到了再现，表明酰胺共振形式对实验C-N和C-O键长的相对贡献取决于溶剂化状态，从而导致人们期望酰胺顺式-反式的激活障碍异构化将取决于环境的极性。DFT计算还揭示了关于残基间氢键的依赖性以及β-（1→4）O中或附近的某些键角的有用预测信息链节扭转角ϕ和ψ上的糖苷键。将ϕ和ψ与C

  DOI：

  10.1107/s2053229620001515
• 作为产物：
  描述：

  Methyl mannoside 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基（1→4）-β-d-甘露吡喃糖苷一水合物及相关化合物的糖苷键，N-乙酰基侧链及其他结构性质

  摘要：

  测定了甲基2-乙酰胺基-2-脱氧β- d-甘露聚糖基（1→4）-β- d-甘露吡喃糖苷一水合物C 15 H 27 NO 11 ·H 2 O的晶体结构，并比较了其结构性质与在βGlcNAcaldohexopyranosyl环中带有N-乙酰基侧链的单糖和二糖中的那些相同。这些侧链中的价键角和扭转角相对均匀，但是CN（酰胺）和CO（羰基）键的长度取决于与羰基O原子和NH氢键合的氢的状态。相对于N-没有氢键的乙酰侧链，其中羰基O原子充当氢键受体的侧链显示出较长的C-O键和较短的C-N键。这种行为通过密度泛函理论（DFT）计算得到了再现，表明酰胺共振形式对实验C-N和C-O键长的相对贡献取决于溶剂化状态，从而导致人们期望酰胺顺式-反式的激活障碍异构化将取决于环境的极性。DFT计算还揭示了关于残基间氢键的依赖性以及β-（1→4）O中或附近的某些键角的有用预测信息链节扭转角ϕ和ψ上的糖苷键。将ϕ和ψ与C

  DOI：

  10.1107/s2053229620001515

文献信息

• Synthesis of monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl β-d-mannopyranosyl-(1→2)-β-d-mannopyranoside for epitope mapping of anti-Candida albicans antibodies
  作者：Corwin M. Nycholat、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.011

  日期：2009.3

  A panel of six complementary monodeoxy and mono-O-methyl congeners of methyl beta-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-mannopyranoside (1) were synthesized by stereoselective glycosylation of monodeoxy and mono-O-methyl monosaccharide acceptors with a 2-O-acetyl-glucosyl trichloroacetimidate donor, followed by a two-step oxidation-reduction sequence at C-2'. The beta-manno configuration of the final deprotected congeners 2-7 was confirmed by measurement of (1)J(C1.H1) heteronuclear and (3)J(1'.2), homonuclear coupling constants. These disaccharide derivatives will be used to map the epitope recognized bit a protective anti-Candida albicans monoclonal antibody C3.1 (IgG3) and to determine its key polar contacts with the binding site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.