methyl 6-chloro-4-[(2'3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate | 385370-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-[(2'3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 385370-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₆
• 分子量: 359.766
• InChiKey: CGQRGQJCAOHWPR-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-[(2'3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 4-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Aminomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-D-ribofuranosylamine 、 4,6-二氯嘧啶-5-甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-chloro-4-[(2'3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1

文献信息

• Use of nucleoside compounds for nonsense suppression and the treatment of genetic diseases
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20060166926A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention encompasses nucleoside compounds, compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations of mRNA by administering these compounds or compositions.

  这项发明涵盖了核苷类化合物、包含这些化合物的组合物以及通过给予这些化合物或组合物来治疗或预防与mRNA无义突变相关的疾病的方法。
• [EN] NUCLEOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER AND DISEASES ASSOCIATED WITH SOMATIC MUTATIONS<br/>[FR] COMPOSES NUCLEOSIDIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES ASSOCIEES A DES MUTATIONS SOMATIQUES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004009609A3

  公开（公告）日：2004-10-21