5,5'-[Naphthalene-2,3-diylbis(oxy)]di(2-benzofuran-1,3-dione) | 161204-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5'-[Naphthalene-2,3-diylbis(oxy)]di(2-benzofuran-1,3-dione)
• 英文别名: 5-[3-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]naphthalen-2-yl]oxy-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 161204-33-7
• 化学式: C₂₆H₁₂O₈
• 分子量: 452.376
• InChiKey: QTOPWYYZCLYCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,5'-[Naphthalene-2,3-diylbis(oxy)]di(2-benzofuran-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Nitrodisplacement reactions and the synthesis of bis (ether anhydride) s from dihydroxynaphthalenes

  摘要：

  对所有十种二羟基萘与4-硝基邻苯二腈之间的硝基取代反应进行了研究。除了1,8-二羟基萘，所有二羟基萘均发生硝基取代，但只有1,5-、2,3-、2,6-和2,7-二羟基萘能获得高纯度的双（醚二腈）产物。高产率获得的双醚二腈经过水解转化为双（醚酸酐），用于后续合成聚（醚酰亚胺）。硝基取代反应的成功与二羟基萘的高氧化还原电位相关，除了1,8-二羟基萘，由于其位于位点的空间位阻，可能导致反应失败。

  DOI：

  10.1039/jm9960601455

文献信息

• Nitrodisplacement reactions and the synthesis of bis (ether anhydride) s from dihydroxynaphthalenes
  作者：Geoffrey C. Eastmond、Jerzy Paprotny

  DOI：10.1039/jm9960601455

  日期：——

  Nitrodisplacement reactions between all ten dihydroxynaphthalenes and 4-nitrophthalodinitrile have been studied. Apart from 1,8-dihydroxynaphthalene, all dihydroxynaphthalenes undergo nitrodisplacement but only 1,5-, 2,3-, 2,6- and 2,7-dihydroxynaphthalenes give high yields of pure bis(ether dinitrile). The bisfether dinitrile's produced in high yield were hydrolysed and converted to bis(ether anhydride) for subsequent synthesis of poly(ether imide)s. Success in nitrodisplacement correlates with high redox potentials for the dihydroxynaphthalenes, except for 1,8-dihydroxynaphthalene which probably fails to react because of steric constraints at the peri positions.

  对所有十种二羟基萘与4-硝基邻苯二腈之间的硝基取代反应进行了研究。除了1,8-二羟基萘，所有二羟基萘均发生硝基取代，但只有1,5-、2,3-、2,6-和2,7-二羟基萘能获得高纯度的双（醚二腈）产物。高产率获得的双醚二腈经过水解转化为双（醚酸酐），用于后续合成聚（醚酰亚胺）。硝基取代反应的成功与二羟基萘的高氧化还原电位相关，除了1,8-二羟基萘，由于其位于位点的空间位阻，可能导致反应失败。