(S)-(-)-2(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 87120-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• CAS: 87120-43-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₈
• 分子量: 468.504
• InChiKey: CARXAMXFJCZTAC-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of optically active anthracyclinone intermediate and 4-demethoxyanthracyclinones by the use of a novel chiral reducing agent.

  摘要：

  2-acetyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene (1) 与一种新型改性氢化物的不对称还原，该氢化物最初是通过氢化铝锂与 (1R, 2S)-(-)-N-methylephedrine (1. 0 eq) 和 Nethylaniline (2.0 eq) 的部分分解制备的。0 eq）和 N-乙基苯胺（2.0 eq）的部分分解反应，发现该反应具有很高的立体选择性，得到了(S)-(-)-2-1'-羟乙基-5, 8-二甲氧基-3, 4-二氢萘 ((S)-(-)-2)，化学收率为 100%，光学收率为 92%。(S)-(-)-2的直接重结晶（92%）得到了光学纯度为87%的(S)-(-)-2，收率为1。根据上述论文中确定的反应方案，光学纯的 (S)-(-)-2 被转化为(R)-(-)-2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（(R)-(-)-3），总产率为 100%，是光学活性蒽环酮合成的通用关键中间体。以光学纯的 (R)-(-)-3 为起始原料，按照所报道的合成方案略加修改，合成了光学纯的 (+)-4-demethoxaunomycinone ((+)-4d) 和 (+)-4-demethoxyadramycinone ((+)-4c) 。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.821
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-acetyl-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(S)-(-)-2(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of optically active anthracyclinone intermediate and 4-demethoxyanthracyclinones by the use of a novel chiral reducing agent.

  摘要：

  2-acetyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene (1) 与一种新型改性氢化物的不对称还原，该氢化物最初是通过氢化铝锂与 (1R, 2S)-(-)-N-methylephedrine (1. 0 eq) 和 Nethylaniline (2.0 eq) 的部分分解制备的。0 eq）和 N-乙基苯胺（2.0 eq）的部分分解反应，发现该反应具有很高的立体选择性，得到了(S)-(-)-2-1'-羟乙基-5, 8-二甲氧基-3, 4-二氢萘 ((S)-(-)-2)，化学收率为 100%，光学收率为 92%。(S)-(-)-2的直接重结晶（92%）得到了光学纯度为87%的(S)-(-)-2，收率为1。根据上述论文中确定的反应方案，光学纯的 (S)-(-)-2 被转化为(R)-(-)-2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（(R)-(-)-3），总产率为 100%，是光学活性蒽环酮合成的通用关键中间体。以光学纯的 (R)-(-)-3 为起始原料，按照所报道的合成方案略加修改，合成了光学纯的 (+)-4-demethoxaunomycinone ((+)-4d) 和 (+)-4-demethoxyadramycinone ((+)-4c) 。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.821