triethyl-4-phosphonocrotonate | 170701-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: triethyl-4-phosphonocrotonate
• 英文别名: Ethyl 4-(dimethoxyphosphoryl)but-2-enoate；ethyl 4-dimethoxyphosphorylbut-2-enoate
• CAS: 170701-74-3
• 化学式: C₈H₁₅O₅P
• 分子量: 222.178
• InChiKey: SOUMUDYGLHBQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-4-phosphonocrotonate 在 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 B₄H₂O₆^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾*10H₂O 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内选择性环氧化物开放级联：(-)-Brevisin 的正式合成

  摘要：

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03570

文献信息

• Stereoselective and Modular Assembly Method for Heterocycle-Fused Daucane Sesquiterpenoids
  作者：Mien Christiaens、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Duchan Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201803248

  日期：2018.9.18

  A stereoselective synthetic method is reported for the molecular framework found in common daucane and isodaucane sesquiterpenoid natural products. The synthetic method constitutes a scalable, modular, and also asymmetric access to a complex natural product scaffold, wherein the substitution pattern and the stereochemistry can be adjusted simply by choosing different starting materials. The method allows

  据报道，对于常见的环烷和异环烷倍半萜天然产物中发现的分子骨架，采用立体选择性合成方法。合成方法构成了对复杂的天然产物支架的可扩展，模块化以及不对称的通道，其中可以通过选择不同的起始原料来简单地调节取代模式和立体化学。该方法允许快速引入各种杂环亚结构，例如（苯并呋喃），（苯并）噻吩，二硫辛，噻唑和吲哚，它们实际上也促进并指导了关键的分子内环化步骤。
• Enantioselective Construction of Octahydroquinolines via Trienamine-Mediated Diels–Alder Reactions
  作者：Taichi Inoshita、Kei Goshi、Yuka Morinaga、Yuhei Umeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00932

  日期：2019.4.19

  Diels–Alder reaction using a 5-nitro-2,3-dihydro-4-pyridone derivative as a dienophile in the presence of a secondary amine organocatalyst derived from cis-hydroxyproline was discovered. The reaction provides optically active octahydroquinolines through an endo-selective [4 + 2] cyclization pathway. The following stereoselective denitration, isomerization, and/or hydrogenation generated divergent stereoisomers

  在衍生自顺式-羟基脯氨酸的仲胺有机催化剂存在下，发现了使用三硝基胺介导的不对称Diels-Alder反应，该反应使用5-硝基-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物作为亲二烯体。该反应通过内选的[4 + 2]环化途径提供旋光的八氢喹啉。随后的立体选择性脱硝，异构化和/或氢化生成十氢喹啉的发散立体异构体，它们是总合成石蒜生物碱的有用合成子。
• A Short and Convenient Synthesis of (2E,4E)-N-Isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2,4-dienamide
  作者：Goverdhan L. Kad、Ajay K. Arora、Sukhwinder Singh、Jasvinder Singh

  DOI：10.1135/cccc19951050

  日期：——

  (2E,4E)-N-Isobutyl-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hepta-2,4-dienamide (I) possessing insecticidal activity against flies and mosquitoes has been synthesized in fine yield from 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)prop-1-ene (II) using hydroboration-oxidation with acetoxyborohydride and a modified Wittig reaction as the key steps.

  (2E,4E)-N-异丁基-7-(3,4-亚甲二氧基苯基)庚二烯酰胺(I)具有对蝇和蚊子的杀虫活性，从3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烯(II)经过氢硼化氧化和乙酰氧基硼氢化物以及改良的威廉反应等关键步骤，以高产率合成。
• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。