methyl 1-benzyl-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 118671-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-5,6-dimethoxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 118671-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: VPAUYHLJIFZODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(2-cyanomethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 1-benzyl-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的甲基化反应合成3-取代的吲哚

  摘要：

  在叔丁基钾的影响下，酰胺官能团被苄基化或甲硅烷基化并且在酰胺官能团邻位的甲基甲基上具有不同的吸电子基团（EWG）的苯胺化物4a-c，ek，11a-d在这些条件下，将叔丁醇分别转化为相应的吲哚衍生物5a-c，ek和9a-d，将氯乙酰胺4d，n和11e分别转化为四氢喹啉6a，b和12。除起始原料外，用KOt-Bu处理氯乙酰胺4m，得到吲哚5m，四氢喹啉6c。和2（1H）-喹啉酮7。当3-吲哚腈5a在液体氨中用钠处理时，会发生脱苄基作用，而在用5％Pd / C催化氢化后，会形成相应的2,3-二乙烯基吲哚8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86867-8

文献信息

• A Practical Synthesis of Indoles via a Pd-Catalyzed C–N Ring Formation
  作者：Rishi G. Vaswani、Brian K. Albrecht、James E. Audia、Alexandre Côté、Les A. Dakin、Martin Duplessis、Victor S. Gehling、Jean-Christophe Harmange、Michael C. Hewitt、Yves Leblanc、Christopher G. Nasveschuk、Alexander M. Taylor

  DOI：10.1021/ol5018118

  日期：2014.8.15

  A method for the synthesis of N-functionalized C2-/C3-substituted indoles via Pd-catalyzed C–N bond coupling of halo-aryl enamines is described. The general strategy utilizes a variety of amines and β-keto esters which are elaborated into halo-aryl enamines as latent precursors to indoles. The preferred conditions comprising the RuPhos precatalyst and RuPhos in the presence of NaOMe in 1,4-dioxane

  描述了一种通过Pd催化卤代芳基烯胺的C-N键偶联来合成N-官能化的C2- / C3取代的吲哚的方法。一般的策略是利用各种胺和β-酮酯，它们被精加工成卤代芳基烯胺，作为吲哚的潜在前体。在NaOMe在1，4-二恶烷中存在的包括RuPhos预催化剂和RuPhos的优选条件可以耐受多种取代基，并且可以扩展用于以克数构建吲哚。
• ORLEMANS, E. O. M.;SCHREUDER, A. H.;CONTI, P. G. M.;VERBOOM, W.;REINHOUDT+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3817-3826
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、SCHREUDER, A. H.、CONTI, P. G. M.、VERBOOM, W.、REINHOUDT+

  DOI：——

  日期：——