14-O-benzyl 10-O,12-O-dimethyl (1R,8S,9S,10S,12R,13R)-11-benzyl-11,14-diazapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12,14-tricarboxylate | 263412-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-O-benzyl 10-O,12-O-dimethyl (1R,8S,9S,10S,12R,13R)-11-benzyl-11,14-diazapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12,14-tricarboxylate
• CAS: 263412-11-9
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 524.573
• InChiKey: UODFAOUNJCBXLP-DVAASGOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 14-O-benzyl 10-O,12-O-dimethyl (1R,8S,9S,10S,12R,13R)-11-benzyl-11,14-diazapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12,14-tricarboxylate 以 苯 为溶剂， 以46%的产率得到25-O-benzyl 1-O,12-O-dimethyl (1S,2R,3R,10S,11S,12R,13S,14R,21S,22R)-23-benzyl-24-oxa-23,25-diazaoctacyclo[10.10.1.13,10.114,21.02,11.04,9.013,22.015,20]pentacosa-4,6,8,15,17,19-hexaene-1,12,25-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展的7-Azanorbornanes中的在线邻近效应。1.一种基于N-Invertomer几何结构控制效应基团分离的新概念。

  摘要：

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。

  DOI：

  10.1021/ol9910969
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 生成 14-O-benzyl 10-O,12-O-dimethyl (1R,8S,9S,10S,12R,13R)-11-benzyl-11,14-diazapentacyclo[6.5.1.02,7.09,13.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-10,12,14-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩展的7-Azanorbornanes中的在线邻近效应。1.一种基于N-Invertomer几何结构控制效应基团分离的新概念。

  摘要：

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。

  DOI：

  10.1021/ol9910969

文献信息

• A 1,3-Dipolar Cycloaddition Route to 7-Azanorbornanes: Application to the Synthesis of <i>syn</i>-Facial <i>N</i>-Bridged Polynorbornanes
  作者：Douglas N. Butler、John R. Malpass、Davor Margetic、Richard A. Russell、Guangxing Sun、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1055/s-1998-3134

  日期：1998.6

  Aziridinocyclobutenes react with electron-deficient or ring-strained alkenes to produce 7-azanorbornenes in a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction suitable for block assembly protocols. Benzo-7-azanorbornadiene and 7-heterobridged analogues react stereoselectively to produce compounds with syn-facial orientation of their bridges.

  氮丙啶环丁烯与缺电子或受环约束的烯烃发生反应，生成 7-氮杂降冰片烯，这是一种新型的 1,3 双极环加成反应，适用于嵌段组装方案。苯并-7-氮杂降冰片烯和 7-heterobridged 类似物发生立体选择性反应，生成其桥具有同面取向的化合物。
• In-Line Proximity Effects in Extended 7-Azanorbornanes. 1. A New Concept for Modifying Effector Group Separation Based on the Control of <i>N</i>-Invertomer Geometry
  作者：Douglas N. Butler、Malcom L. A. Hammond、Martin R. Johnston、Guangxing Sun、John R. Malpass、John Fawcett、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ol9910969

  日期：2000.3.1

  Control of N-substituent geometry in fused 7-azanorbornane systems is based on the dominance of one proximate bridge (sentinel X) over the other (sentinel Y) relative to the N-bridge; the N-inversion equilibrium can effectively be displaced in favor of a single invertomer. This study has used a combination of synthesis, crystallography, and molecular modeling to establish stereostructures.

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。