1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one | 6165-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one
• 英文别名: 9-benzonorbornenone；Benzonorbornen-on-(7)；Benzonorbornen-7-on；9-Benzonorbornenon；7-Benznorbornenon；1,4-Methanonaphthalen-9-one, 1,2,3,4-tetrahydro-；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 6165-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: NBMWNWXUHOADTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-benzonorbornenone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺构象刚性类似物2-和9-氨基苯并降冰片烯的合成及生物学评价

  摘要：

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能

  DOI：

  10.1002/jps.2600700222
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a517

文献信息

• Singlet oxygen and triazolinedione addition to azines
  作者：Rikiya Sato、Hideki Sonobe、Takeshi Akasaka、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82076-7

  日期：1986.1

  Photooxygenation of azines, i.e., adamantanone azine ( 1 ) and benzonorborn-7-one azine ( 4 ), afforded in addition to the corresponding ketones, lactones derived from a carbonyl oxide intermediate via an electron transfer pathway. On the other hand, 4-substituted-1, 2,4-triazoline-3,5-diones ( TAD ) react with azine 1 to give a 1,3-dipole, an azomethinimine intermediate as nitrogen analogue of a carbonyl

  嗪，即金刚烷酮嗪（1）和苯并降冰片7-一嗪（4）的光氧合除提供相应的酮外，还提供了通过电子转移途径衍生自羰基氧化物中间体的内酯。另一方面，4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（TAD）与嗪1反应生成1,3-偶极子，一种偶氮甲亚胺中间体，为羰基氧化物的氮类似物，在用偶极亲和剂治疗中得到[2 + 3]-环加合物。讨论了机械含义。
• X-ray Crystal Structures of a Benzonorbornenyl Cation and of a Protonated Benzonorbornenol
  作者：Thomas Laube

  DOI：10.1021/ja040115t

  日期：2004.9.1

  water molecule is expected to give the parent cation H-1+. The hydrogen atoms on the oxonium O atom are involved in strong hydrogen bonds to chlorosulfonate anions and probably partially disordered despite the large estimated pK(a) differences between the corresponding acid-base pairs. The experimentally determined cation structures are compared with structures computed by DFT methods. Detailed experimental

  9-甲基苯并降冰片烯基阳离子 Me-1+ 的晶体结构显示 sp(2)-杂化碳原子 C9 与芳环（C4a-C9 与 C8a-C9 = 1.897(10) A 相同）之间的相互作用较强。阴离子 Sb(2)F(11)(-) 被细化为沿 Sb...Sb 轴旋转无序。与 Me-1+ 的发现形成鲜明对比的是，质子化的抗苯并降冰片烯醇 5+ 本质上是一种氧鎓离子，尽管它已经是一个带正电荷的离子，但在 C9 桥和芳环之间只有微弱的相互作用。预计失去一个水分子会产生母体阳离子 H-1+。尽管相应的酸碱对之间的估计 pK(a) 差异很大，但氧鎓 O 原子上的氢原子与氯磺酸根阴离子形成强氢键，并且可能部分无序。将实验确定的阳离子结构与通过 DFT 方法计算的结构进行比较。给出了详细的实验步骤。
• Synthesis and Structure of Sterically Congested, New Alkenes,<b><i>syn</i></b>- and<b><i>anti</i></b>-9,9^′-Bibenzonorbornenylidenes
  作者：Yoshiaki Sugihara、Koichi Noda、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2351

  日期：2000.10

  Sterically congested alkenes, syn- and anti-9,9′-bibenzonorbornenylidenes (1a) and (1b), were synthesized starting from 9-benzonorbornenone in good overall yields and were isolated in pure form. Their structures were elucidated by analyses of NMR spectra and established by X-ray crystallographic analysis. Structures of the two episulfides, which served as precursors leading to 1a and 1b, were also

  从 9-苯并降冰片烯酮开始以良好的总收率合成了空间拥挤的烯烃，顺-和反-9,9'-二苯并降冰片亚基（1a）和（1b），并以纯形式分离。它们的结构通过核磁共振谱分析得到阐明，并通过 X 射线晶体学分析确定。两种环硫化物的结构，作为导致 1a 和 1b 的前体，也通过 X 射线晶体学分析确定。
• Electronic control of stereoselectivity in the metal hydride reductions of 7-benzonorbornenones
  作者：Keiji Okada、Seiji Tomita、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84607-9

  日期：1986.1

  Electronic control of the anti/syn stereoselectivity in metal hydride reductions of 7-benzonorbornenones is proposed.

  提出了电子控制7-苯并降冰片壬烯的金属氢化物还原中的反/顺式立体选择性的方法。
• Bridged aromatic alkenes for the study of carbocation–π interaction
  作者：Thomas A. Spencer、Janeta Popovici-Müller、Bobbijo van Beusichem、Celeste Viscardi MacMillan、Carolee F. Lavey、Jessica M. Sin、Robert Ditchfield

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.029

  日期：2010.6

  Toward the goal of gaining further insight into carbocation-pi interactions, bridged-ring aromatic alkene model systems are being investigated in which one isomer will permit pi complexation of an intramolecular tertiary carbocation with a benzene ring, but the other isomer will not. The syntheses of three sets of such isomers, having, respectively, benzobicyclo[3.21]octene, benzobicyclo[2.2.1]heptene, and benzobicyclo[4.2.1]nonene structures, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.