6-methoxyhexa-2,4-diynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1269016-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxyhexa-2,4-diynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1269016-65-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: ATMXNDICWJNNFE-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyhexa-2,4-diynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到6-methoxyhexa-2,4-diynyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structural basis of the affinity for oligomannosides and analogs displayed by BC2L-A, a Burkholderia cenocepacia soluble lectin

  摘要：

  机会性病原体新洋葱伯克霍尔德杆菌含有三种可溶性碳水化合物结合蛋白，与来自铜绿假单胞菌的岩藻糖结合凝集素 PA-IIL 相关。它们都含有 PA-IIL 样结构域，其中两个具有额外的 N 末端结构域，与已知蛋白质没有序列相似性。对最短的 B. cenocepacia 凝集素 A (BC2L-A) 进行的印刷阵列筛选，证明了寡甘露糖型 N 聚糖结构的严格特异性（Lameignere E、Malinovská L、Sláviková M、Duchaud E、Mitchell EP、Varrot A , Šedo O, Imberty A, Wimmerová M. 2008。来自机会性细菌新洋葱伯克霍尔德菌的凝集素识别甘露糖的结构基础。Biochem J. 411:307–318。）。通过滴定微量热法测试二糖 αMan1-2Man、αMan1-3Man 和 αMan1-6Man 以及三糖 αMan1-3(αMan1-6)Man，以评估它们在溶液中与 BC2L-A 的亲和力并表征其热力学。绑定。还测试了由柔性或刚性间隔基分隔的两个甘露糖苷残基的寡甘露糖类似物。只有刚性类似物才能产生具有快速聚类动力学的高亲和力结合，而柔性类似物和三甘露糖苷则表现出中等亲和力，并且在短时间内没有聚类效应。获得了BC2L-A与αMan1-3Man二糖和αMan1(αMan1-6)-3Man三糖复合物的晶体结构。与三糖共结晶所需的较长时间允许形成簇，因为在以 1.1 Å 分辨率解析的 BC2L-A-三甘露糖复合物中，糖在两个相邻二聚体之间建立了桥梁，从而形成分子串。进行 AFM 实验是为了可视化通过这种类型的相互作用在溶液中形成的细丝。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwp151
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 甲基炔丙基醚 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到6-methoxyhexa-2,4-diynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structural basis of the affinity for oligomannosides and analogs displayed by BC2L-A, a Burkholderia cenocepacia soluble lectin

  摘要：

  机会性病原体新洋葱伯克霍尔德杆菌含有三种可溶性碳水化合物结合蛋白，与来自铜绿假单胞菌的岩藻糖结合凝集素 PA-IIL 相关。它们都含有 PA-IIL 样结构域，其中两个具有额外的 N 末端结构域，与已知蛋白质没有序列相似性。对最短的 B. cenocepacia 凝集素 A (BC2L-A) 进行的印刷阵列筛选，证明了寡甘露糖型 N 聚糖结构的严格特异性（Lameignere E、Malinovská L、Sláviková M、Duchaud E、Mitchell EP、Varrot A , Šedo O, Imberty A, Wimmerová M. 2008。来自机会性细菌新洋葱伯克霍尔德菌的凝集素识别甘露糖的结构基础。Biochem J. 411:307–318。）。通过滴定微量热法测试二糖 αMan1-2Man、αMan1-3Man 和 αMan1-6Man 以及三糖 αMan1-3(αMan1-6)Man，以评估它们在溶液中与 BC2L-A 的亲和力并表征其热力学。绑定。还测试了由柔性或刚性间隔基分隔的两个甘露糖苷残基的寡甘露糖类似物。只有刚性类似物才能产生具有快速聚类动力学的高亲和力结合，而柔性类似物和三甘露糖苷则表现出中等亲和力，并且在短时间内没有聚类效应。获得了BC2L-A与αMan1-3Man二糖和αMan1(αMan1-6)-3Man三糖复合物的晶体结构。与三糖共结晶所需的较长时间允许形成簇，因为在以 1.1 Å 分辨率解析的 BC2L-A-三甘露糖复合物中，糖在两个相邻二聚体之间建立了桥梁，从而形成分子串。进行 AFM 实验是为了可视化通过这种类型的相互作用在溶液中形成的细丝。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwp151