tert-butyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanoate | 1235453-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3,4-dihydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1235453-11-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: FARDETQNZIVLHE-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S)-4-(tert-butoxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxy-4-oxobutan-2-yl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用羟基高丝氨酸酯探测的丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 (ASCT) 底物结合位点特性

  摘要：

  谷氨酰胺转运蛋白 ASCT2 在癌细胞中高度过表达。ASCT2 阻断谷氨酰胺摄取是抑制癌细胞生长的潜在策略。然而，ASCT2 结合位点的药理学尚未确定。在这项工作中，我们报告了与结合位点的计算对接，以及基于新型 L-羟基高丝氨酸支架合成一类新的 ASCT2 抑制剂。虽然这些化合物抑制 ASCT2 泄漏阴离子电导，正如竞争性抑制剂所预期的那样，但它们不会阻断谷氨酸转运蛋白（EAAT1-3 和 EAAT5）中的泄漏电导。它们对亚型 ASCT1 也无效，该亚型与 ASCT2 具有 >57% 的氨基酸序列相似性。分子对接研究与实验结果非常吻合，并表明 ASCT2 结合位点中存在特定的极性相互作用。

  DOI：

  10.1002/poc.4347
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylsulfinyl)butanoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用羟基高丝氨酸酯探测的丙氨酸丝氨酸半胱氨酸转运蛋白 (ASCT) 底物结合位点特性

  摘要：

  谷氨酰胺转运蛋白 ASCT2 在癌细胞中高度过表达。ASCT2 阻断谷氨酰胺摄取是抑制癌细胞生长的潜在策略。然而，ASCT2 结合位点的药理学尚未确定。在这项工作中，我们报告了与结合位点的计算对接，以及基于新型 L-羟基高丝氨酸支架合成一类新的 ASCT2 抑制剂。虽然这些化合物抑制 ASCT2 泄漏阴离子电导，正如竞争性抑制剂所预期的那样，但它们不会阻断谷氨酸转运蛋白（EAAT1-3 和 EAAT5）中的泄漏电导。它们对亚型 ASCT1 也无效，该亚型与 ASCT2 具有 >57% 的氨基酸序列相似性。分子对接研究与实验结果非常吻合，并表明 ASCT2 结合位点中存在特定的极性相互作用。

  DOI：

  10.1002/poc.4347

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF AMINO ACID TRANSPORT<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORT D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022087630A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Disclosed herein are compounds and compositions of formula (I) that are inhibitors of amino acid transport, specifically alanine serine cysteine transporter 2 (ASCT2): These compounds are useful as therapeutic agents for treating various cancers. Methods for inhibiting an ASCT2 transporter are also disclosed. Certain compounds are selective for an ASCT transporter.

  本文公开了式（I）的化合物和组合物，它们是氨基酸转运抑制剂，特别是丙氨酸/丝氨酸/半胱氨酸转运蛋白2（ASCT2）的抑制剂：这些化合物可用作治疗各种癌症的治疗剂。还公开了抑制ASCT2转运蛋白的方法。某些化合物对ASCT转运蛋白具有选择性。
• Determination of the Structure and Its Absolute Configuration of 2”-Hydroxynicotianamine, an Inhibitor against Angiotensin-I Converting Enzyme in Buckwheat, through the Total Synthesis
  作者：Keisuke Yoshikawa、Hidenori Watanabe、Yasuo Aoyagi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-10-11931

  日期：——

  Nicotianamine is known as an inhibitor against Angiotensin-1 Converting Enzyme (ACE). We synthesized a new nicotianamine derivative with an additional hydroxy group isolated from buckwheat (Fagopyrum esculentutn Moench) powder and determined its regio and stereochemistry unambiguously by the enantioselective synthesis of diastereomers.