(1S,2S,8aS)-1,2-Bis(methoxymethoxy)indolizidine | 166533-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,8aS)-1,2-Bis(methoxymethoxy)indolizidine
• 英文别名: (1S,2S,8aS)-1,2-bis(methoxymethoxy)-indolizine；(1S,2S,8aS)-1,2-bis(methoxymethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 166533-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: VKEJYRHWOHATFN-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,8aS)-1,2-Bis(methoxymethoxy)indolizidine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以60%的产率得到(+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol 在 platinum on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2-Bis(methoxymethoxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Allyl AmineSynthesis via Enantioselective Addition ofDiethylzincand Sigmatropic Rearrangement; Synthesis of Lentiginosine

  摘要：

  一种制备烯丙胺衍生物的新合成方法已经开发出来。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成（Soai协议）和烯丙氰酸酯到异氰酸酯的重排。该方法的成功应用实现了亮氨酸（6）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39314

文献信息

• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Lentiginosine Using a Chiral Nitrone Intermediate
  作者：Riccardo Giovannini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo00122a068

  日期：1995.9
• Stereoselective Allyl Amine Synthesis through Enantioselective Addition of Diethylzinc and [1,3]-Chirality Transfer: Synthesis of Lentiginosine and Polyoxamic Acid Derivative
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200400830

  日期：2005.3.4

  synthetic method for the preparation of allyl amines has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc and [1,3]-chirality transfer through the [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanates. Stereocontrolled syntheses of lentiginosine (1) and polyoxamic acid derivative 2 from a common intermediate 7 derived from D-tartaric acid (8), have been accomplished.

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。
• Stereoselective Allyl AmineSynthesis via Enantioselective Addition ofDiethylzincand Sigmatropic Rearrangement; Synthesis of Lentiginosine
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2003-39314

  日期：——

  A new synthetic method for the preparation of allyl amine derivatives has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc (Soai protocol) and allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. Successful application of this procedure realized the synthesis of lentiginosine (6).

  一种制备烯丙胺衍生物的新合成方法已经开发出来。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成（Soai协议）和烯丙氰酸酯到异氰酸酯的重排。该方法的成功应用实现了亮氨酸（6）的合成。