(2S,3S,4S)-1-Hydroxy-2-(4-(benzyloxy)butyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine | 166533-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-Hydroxy-2-(4-(benzyloxy)butyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-(4-phenylmethoxybutyl)pyrrolidine
• CAS: 166533-26-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: CCEYJKMRACWJST-FHWLQOOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-Hydroxy-2-(4-(benzyloxy)butyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni W₂ 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Lentiginosine Using a Chiral Nitrone Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醚苄酯 、 (3S,4S)-3,4-Bis(methoxymethoxy)-1-pyrroline N-Oxide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S,4S)-1-Hydroxy-2-(4-(benzyloxy)butyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Lentiginosine Using a Chiral Nitrone Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a068

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Lentiginosine Using a Chiral Nitrone Intermediate
  作者：Riccardo Giovannini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo00122a068

  日期：1995.9