3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1560900-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1560900-40-4
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: HVNVEQFSVACUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 间溴氟苯 在 2-羟基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双配体方法提高了 N-杂环药物 Pd 催化 C-H 芳基化中官能团的耐受性

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联反应出色的官能团耐受性对于其在制药行业的成功至关重要。高度多样化的（杂）芳香族支架可以在聚合合成路线的最后步骤中有效偶联。相比之下，用于非定向 C-H 活化的亲电 Pd 催化剂对药物前体中配位基团的抑制特别敏感。虽然 C-H 芳基化能够直接转化（杂）芳族化合物，无需预先安装官能团或定向基团，但应增加其官能团耐受性，以便在后期交叉偶联中可行。在这项工作中，我们报告了一种双配体方法，该方法将强配位膦配体与螯合 2-羟基吡啶相结合，以实现双环N-杂芳族化合物与芳基溴支架的高度稳健的 C-H 偶联。通过原位XAS 测量研究了催化剂形态，确认了反应条件下两种配体的配位。 C-H 活化催化剂被证明能够耐受多种药物相关支架，包括已知药物分子后期功能化的例子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04911b

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides
  作者：Qing-Xian Liu、Bang-Yue He、Peng-Cheng Qian、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c6ob02704k

  日期：——

  We herein reported the N-heterocyclic carbene–palladium(II)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides. Under suitable conditions, all reactions between various imidazo[1,2-a]pyridines and aryl chlorides worked well to give the desired C3–H arylated products in acceptable to high yields, giving a convenient and alternative method for

  我们在本文中报道了N-杂环卡宾-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物直接进行CH键芳构化。在合适的条件下，各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物之间的所有反应均能很好地产生所需的C3-H芳基化产物，并且收率高，从而为直接的C-H键提供了一种方便且可替代的方法使用经济且容易获得的芳基氯化物作为芳基化试剂，使咪唑并[1,2- a ]吡啶进行芳基化。
• Metal- and base-free synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through elemental sulfur-initiated oxidative annulation of 2-aminopyridines and aldehydes
  作者：Jing Tan、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8ob00981c

  日期：——

  The elemental sulfur-promoted oxidative cyclization reaction for the efficient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. Easily available 2-aminopyridines and aldehydes were directly assembled in a highly atom-economical fashion through oxidative annulation under metal- and base-free conditions. Besides arylacetaldehydes, aliphatic aldehydes were also compatible with this

  已经开发出用于有效合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的元素硫促进的氧化环化反应。容易获得的2-氨基吡啶和醛类在无金属和无碱条件下通过氧化环化法以高度原子经济的方式直接组装。除芳基乙醛外，脂族醛也与该体系相容，以具有克级合成能力的优异收率递送烷基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。