methyl (S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoate | 1353633-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1353633-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: QFRDAKCVVPYDFA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoate 在 ammonium peroxodisulfate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 paraffin oil 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl (S)-2-(6-hydroxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(ii)-catalyzed peri-C(sp²)–H selective hydroxylation of naphthalene monoimides

  摘要：

  本文报告了一种高效、环保的萘一亚胺（NMIs）过选择性单羟基化反应，以获得具有多学科应用价值的 4-羟基 NMIs。

  DOI：

  10.1039/d3cc06050k
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化萘和苝单酰亚胺的邻位 C–H 酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用二恶唑酮作为酰胺源在萘单酰亚胺 (NMI) 和苝单酰亚胺 (PMI) 的邻位直接形成 C-N 键。该方法可通过酰胺化和脱保护序列直接获取邻氨基NMI 和 PMI。还实现了邻氨基 PMI的一锅式伸缩湾溴化。通过当前方法获得的邻位酰胺化 NMI 和 PMI 与单独的 NMI 和 PMI 相比，其吸收和荧光光谱显示出显着的红移。通过在邻位掺入新戊酰胺基团，观察到量子产率和荧光寿命的改善-NMI和PMI的立场。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01557

文献信息

• Amplifying vibrational circular dichroism by manipulation of the electronic manifold
  作者：Sérgio R. Domingos、Matthijs R. Panman、Bert H. Bakker、Frantisek Hartl、Wybren J. Buma、Sander Woutersen

  DOI：10.1039/c1cc15369b

  日期：——

  Vibrational circular dichroism is a powerful technique to study the stereochemistry of chiral molecules, but often suffers from small signal intensities. Electrochemical modulation of the energies of the electronically excited state manifold is now demonstrated to lead to an order of magnitude enhancement of the differential absorption. Quantum-chemical calculations show that increased mixing between

  振动圆二色性是研究手性分子立体化学的强大技术，但通常信号强度小。现在证明了电子激发态歧管的能量的电化学调制导致差分吸收的数量级增强。量子化学计算表明，基态与激发态之间的混合增加是这种放大作用的起源。