dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 15812-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 15812-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: FMXSKBNNCGMENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 gallium(III) triflate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丁烷与 2-萘酚的开环/环化实现环化：获得高度官能化的萘稠合氧杂环庚烷

  摘要：

  在这项工作中，报道了从容易获得的供体-受体（DA）环丁烷和2-萘酚中温和且直接地获得各种取代的萘稠合氧杂环庚烷。在此转变过程中可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300845
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxycinnamyl chloride 在 氢氧化钾 作用下， 生成 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Burger; Zimmerman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1966, vol. 16, # 11, p. 1571 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclobutanes: A New and Concise Approach to the Total Synthesis of (+)-Piperarborenine B
  作者：Jiang-Lin Hu、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang、Xiaoge Li

  DOI：10.1021/jacs.6b08279

  日期：2016.10.12

  and multisubstituted alkenes was developed to furnish optically active cyclobutanes in high yields with >99/1 dr and up to >99% ee. By application of the newly developed method, the total synthesis of (+)-piperarborenine B was completed in eight steps from methylidenemalonate and olefin in 17% overall yield with >99/1 dr and 99% ee.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。
• Ring-Opening Reactions of Donor–Acceptor Cyclobutanes with Electron-Rich Arenes, Thiols, and Selenols
  作者：Alexander Kreft、Stephanie Ehlers、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02197

  日期：2019.8.16

  Donor–acceptor (D–A) cyclobutanes with two geminal ester groups as acceptors are reacted with electron-rich arenes as nucleophiles to afford ring-opened products. AlCl3 mediates this Friedel–Crafts-type reaction. A variety of donors and electron-rich arenes are used. Nucleophilic thiols and selenols also trigger this ring-opening reaction. Furthermore, a comparison of various physical parameters has

  具有两个双酯基团作为受体的供体-受体（D-A）环丁烷与作为亲核试剂的富电子芳烃反应，提供开环产物。AlCl 3介导了这种Friedel-Crafts型反应。使用了多种供体和富含电子的芳烃。亲核硫醇和硒醇也会触发这种开环反应。此外，已经对几种D–A环丁烷进行了各种物理参数的比较。
• 具有光学活性的环己基噁唑啉配体的合成方 法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104926747B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供了一种具有光学活性的环烷基噁唑啉配体的合成方法及其用途。具体地，本发明提供了一种新型的噁唑啉配体，其具有如下式(I)所示的结构。其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的配体可以与第三到第十三族金属盐生成金属配合物，用于催化不对称有机合成反应，具有催化活性高，产物对映选择性高的特点。
• Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Efficient Synthesis of Tetrahydro pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Jayanti Vaishnav、Manoj Gangwar、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01872

  日期：2021.12.3

  heterocycles like benzoxazinone, isoquinoxalinone, and dibenzoxazepine derivatives were also suitable for the desired annulation reaction. The current method is applicable for the scale-up reaction. Further, the utility of this annulation reaction is demonstrated by the synthesis of densely functionalized proline derivatives.

  描述了三氟甲磺酸镱催化的喹喔啉酮与供体-受体环丙烷和环丁烷的非对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。以高产率（高达 96%）获得一系列四氢吡咯并喹喔啉酮衍生物，并具有优异的非对映选择性（高达 46:1）。其他药用上重要的杂环化合物，如苯并恶嗪酮、异喹喔啉酮和二苯并恶唑衍生物，也适用于所需的环化反应。本方法适用于放大反应。此外，这种环化反应的效用通过密集官能化脯氨酸衍生物的合成得到证实。
• Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrrolidines and Piperidines from Donor–Acceptor Cyclopropanes and Cyclobutanes: 1,3,5-Triazinanes as Surrogates for Formylimines
  作者：Lennart K. B. Garve、Alexander Kreft、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01631

  日期：2017.9.1

  A synthetic procedure to access 2-unsubstituted pyrrolidines and piperidines is presented. In the presence of MgI2 as Lewis acid, donor–acceptor cyclopropanes or corresponding cyclobutanes were treated with 1,3,5-triazinanes, leading to the five- or six-membered ring systems under mild conditions in yields up to 93%. This protocol tolerates a great variety of functional groups and thus provides an

  提出了获得2-未取代的吡咯烷和哌啶的合成方法。在MgI 2作为路易斯酸存在的情况下，将供体-受体环丙烷或相应的环丁烷用1,3,5-三嗪酮处理，在温和条件下产生五元或六元环系统，收率高达93％。该方案可耐受多种官能团，因此可有效地进入这类吡咯烷和哌啶。