heptyl phenyl selenide | 76376-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptyl phenyl selenide
• 英文别名: heptyl(phenyl)selane；Heptylselanylbenzene
• CAS: 76376-91-5
• 化学式: C₁₃H₂₀Se
• 分子量: 255.262
• InChiKey: XVPDVFNDMZEVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl phenyl selenide 生成 3-heptylselanyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Organic Selenium Compounds. The Nitration of Phenyl Alkyl Selenides and their Reduction to Amines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01850a063
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到heptyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• Ruthenium(III) Chloride Catalyzed Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides via Cleavage of Dibenzyl and Diphenyl Diselenides in the Presence of Zinc
  作者：Zhao、Yu、Yan、Wu、Ren Liu、Wei He、Wang

  DOI：10.1021/jo051015o

  日期：2005.9.1

  one-pot route to unsymmetrical diorganyl selenides has been developed by ruthenium(III) chloride catalyzed reactions of dibenzyl or diphenyl diselenides with alkyl halides in the presence of zinc. Organic iodides, bromides, and activated chlorides underwent the reactions efficiently. Unreactive organic chlorides also underwent the same type of selenation with sodium bromide as the additive.

  在锌的存在下，通过氯化钌（III）催化二苄基或联苯二硒化物与烷基卤化物的反应，已经开发出一种有效的一锅法制得不对称二有机基硒化物。有机碘化物，溴化物和活化的氯化物有效地进行了反应。未反应的有机氯化物也经历了相同类型的硒化，溴化钠作为添加剂。
• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。
• Mechanistic Insight into the Oxidation of Organic Phenylselenides by H₂O₂
  作者：Giovanni Ribaudo、Massimo Bellanda、Ileana Menegazzo、Lando P. Wolters、Marco Bortoli、Gerardo Ferrer-Sueta、Giuseppe Zagotto、Laura Orian

  DOI：10.1002/chem.201604915

  日期：2017.2.16

  that leads to selenium–selenium bond cleavage, and the subsequent formation of the phenylseleninic product. The oxidation of PhSeEtSePh also results in the formation of phenylseleninic acid along with 1‐(vinylseleninyl)benzene, which is derived from a side elimination reaction. The evidence of a direct mechanism, in addition to an autocatalytic mechanism that emerges from kinetic studies, is discussed

  在模型化合物中研究了H 2 O 2对有机苯基硒化物的氧化，即正丁基苯基硒化物（PhSe（n Bu）），双（苯基硒基）甲烷（PhSeMeSePh），二苯基二硒化物（PhSeSePh）和1,2 -双（苯基硒基）乙烷（PhSeEtSePh）。通过组合实验（1 H和77Se NMR）和计算方法，我们表征了单硒化物直接氧化为亚硒酸盐，PhSeMeSePh的逐步双氧化导致不同的非对映二硒醇，二苯二硒化物的完全氧化导致了硒-硒键的裂解以及随后形成的苯硒产品。PhSeEtSePh的氧化还导致苯硒酸与1-（乙烯基硒烯基）苯的形成，后者是由侧链消除反应衍生而来的。除了动力学研究中出现的自催化机理外，还讨论了直接机理的证据。考虑到我们对硫属元素原子被不同长度的烷基间隔基分隔开的二硒化物的观察，
• Synthesis of organolithium compounds from phenyl selenides
  作者：Alain Krief、Abdesslame Nazih、Myriam Hobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01689-f

  日期：1995.10

  Alkyl aryl selenides react with lithium arenides to produce, regioselectively, alkyllithiums and lithium arylselenolates. Experimental conditions, especially the temperature, have a profound effect on the course of this reaction and on the nature of the products.

  烷基芳基硒化物与芳基锂反应生成区域选择性的烷基锂和芳基硒酸锂。实验条件，特别是温度，对该反应的过程和产物的性质具有深远的影响。
• A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides leading to unsymmetrical diorganyl selenides
  作者：Qiurong Chen、Pingping Wang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides was achieved in DMF at 100 °C in the presence of 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen ruthenium(III) complex [MCM-41-2N-RuCl3] and zinc, yielding a variety of unsymmetrical diorganyl selenides in good to excellent yields. This new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared

  在2摩尔％的MCM-41固定的二齿氮钌（III）络合物[MCM-41]存在下，在100°C的DMF中实现了二芳基二硒化物与烷基卤化物的高效异质钌（III）催化反应。 -2N-RuCl 3和锌，以良好或优异的产率产生各种不对称的二有机基硒化物。这种新的非均相钌催化剂可通过简单的两步程序轻松地从市售易得且廉价的试剂中制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低活性。