ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate | 1370590-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1370590-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZBGQXZMYSUUVAT-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate 在 C₁₉H₄₄ClP₂Pd 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 5-(thiophen-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。
• Synthesis and receptor binding of thiophene bioisosteres of potent GluN2B ligands with a benzo[7]annulene-scaffold
  作者：Sören Baumeister、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c8md00545a

  日期：——

  8-fold higher GluN2B affinity (K i = 26 nM) than the analogous thiophene derivative 7a with a benzylic OH moiety (K i = 204 nM). Both thiophene bioisosteres show a slight preference for GluN2B receptors over both σ receptors. The data indicate that the bioisosteric replacement of benzene or substituted benzene rings by a thiophene ring is well tolerated by the NMDA receptor. Furthermore, the benzylic

  包含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体参与包括阿尔茨海默病和帕金森病在内的神经退行性疾病，这使得这种 NMDA 受体亚型成为一个有趣的药理学靶点。本研究的目的是通过噻吩环对已知强效 GluN2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂的苯、甲氧基苯和苯胺部分进行生物等排置换。在从市售丙酸 9 开始的九步合成中，噻吩衍生物 7a 作为有效的 GluN2B 配体 cis-3 和 trans-3 的生物等排体获得。[7] 不含苄基 OH 基团的环烯基[b]噻吩 8a 是由羧酸 18 开始的六步合成制备的。8a 代表有效的 GluN2B 配体 4 和 5 的生物等排体。 [7] 不含苄基 OH 基团的环基噻吩 8a显示约。GluN2B 亲和力 (K i = 26 nM) 比具有苄基 OH 部分的类似噻吩衍生物 7a (K i = 204 nM) 高 8 倍。两种噻吩生物等排体都显示出对 GluN2B 受体的偏好优于两种