(3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-ol | 1206482-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-ol
• CAS: 1206482-49-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₄
• 分子量: 504.71
• InChiKey: MHHIOGPMZVSCHU-DNNYKULVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到((3R,5R,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-octadeca-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 (S)-2-((2R,4R)-4-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-ynyl)oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058