4-氨基丁醛 | 1430-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-氨基丁醛
• 中文别名: 2-甲基芴
• 英文名称: 2-methyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2-methylfluorene；2-Methyl-fluoren；2-methyl-9H-fluoren；Methyl-2 fluoren
• CAS: 1430-97-3；26914-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂
• mdl: MFCD00040873
• 分子量: 180.249
• InChiKey: RKJHJMAZNPASHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  248.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0414 (estimate)
• 保留指数：
  1694.8;1712.7;1676;1678.1;1684;287.7;288.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁醛 在 正丁基锂 、 CO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.1 g (81.9%)的产率得到2-methyl-fluorene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for treating inflammation and compounds and compositions suitable

  摘要：

  本发明涉及一种治疗炎症病症的方法，以及适用于该方法的化合物和组合物，这些化合物具有以下结构式：##STR1##其中：X为亚甲基，乙烯基，乙烯氧基或氧原子；Q为##STR2##其中C'是脂溶性氨基酸的残基，Y为--CO₂H，--CH₂OH，--CONR₁R₂或--CO₂R₁，其中R₁和R₂为氢、烷基或芳基；R₃和R₄独立地为氢、烷基或芳基；A和B独立地为氢、融合苯环、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤素或硝基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05079260A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氨基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from o-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives

  摘要：

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.

  DOI：

  10.1021/ja0565323

文献信息

• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• Synthesis of Fluorene and Indenofluorene Compounds: Tandem Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling and Cyclization
  作者：Tao-Ping Liu、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.201000327

  日期：2010.4.6

  “Fluor” it: Palladium‐catalyzed tandem reactions, in which C(sp3)H bond activation is the key step (see scheme; DMA=dimethylacetamide), lead to substituted fluorenes and indenofluorenes through annulation in high yield and in one step. This method has potential for the preparation of other cyclic compounds, as well as substituted oligofluorenes and polyfluorenes.

  “ Fluor”：钯催化的串联反应，其中C（sp 3）H键的活化是关键步骤（请参阅方案； DMA =二甲基乙酰胺），通过高产率环合反应可生成取代的芴和茚并芴。该方法具有制备其他环状化合物以及取代的低聚芴和聚芴的潜力。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• Study on the Reactivity of Diarylmethane Derivatives in Supercritical Alcohols Media: Reduction of Diarylmethanols and Diaryl Ketones to Diarylmethanes Using Supercritical 2-Propanol
  作者：Bunpei Hatano、Daisuke Kubo、Hideyuki Tagaya

  DOI：10.1248/cpb.54.1304

  日期：——

  We found that diarylmethanols and diaryl ketones were smoothly reduced to the corresponding diarylalkanes using supercritical 2-propanol in good yields. Furthermore, we determined the specific reaction of fluorene using supercritical methanol at high temperature.

  我们发现，使用超临界2-丙醇可将二芳基甲醇和二芳基酮顺利地还原为相应的二芳基烷烃。此外，我们在高温下使用超临界甲醇确定了芴的特定反应。

表征谱图