2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexopyranose | 56587-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexopyranose
• 英文别名: D-Forosamine；forosamine；(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-ol
• CAS: 56587-32-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: OSOMGRACWFYJNS-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexopyranoside hydrogen toluene-p-sulphonate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 92.0h， 以61%的产率得到2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Malik, Abdul; Afza, Nighat; Voelter, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2103 - 2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselectivity of the Ru-Catalyzed Cycloisomerization Reaction for the Synthesis of Dihydropyrans; Application to the Synthesis of <scp>l</scp>-Forosamine
  作者：Michael J. Zacuto、Daisuke Tomita、Zainab Pirzada、Feng Xu

  DOI：10.1021/ol9026667

  日期：2010.2.19

  The chemoselectivity of a Ru-catalyzed cycloisomerization reaction has been established. The preference for O- capture of the vinylidene intermediate allows for the synthesis of 4-aminodihydropyrans that are valuable synthetic intermediates. The synthetic utility of these structures has been demonstrated in the synthesis of l-forosamine.

  已经建立了Ru催化的环异构化反应的化学选择性。亚乙烯基中间体的O-捕获的优选允许合成作为有价值的合成中间体的4-氨基二氢吡喃。这些结构的合成效用已在1-甲酚胺的合成中得到证明。
• Malik, Abdul; Afza, Nighat; Voelter, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2103 - 2109
  作者：Malik, Abdul、Afza, Nighat、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——