5-hydroxy-7-(pyridin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)heptan-3-one | 1314078-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(pyridin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)heptan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-pyridin-3-yl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)heptan-3-one
• CAS: 1314078-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: PWAHMHKJNJPKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(pyridin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)heptan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43.78%的产率得到7-(pyridin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基庚烷类药物可抑制TNF-α的产生

  摘要：

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.040
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5-hydroxy-7-(pyridin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基庚烷类药物可抑制TNF-α的产生

  摘要：

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.040