3-Acetyl-1-chloroacetylindole | 123216-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-chloroacetylindole
• 英文别名: 1-(3-Acetylindol-1-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 123216-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: KZZIHEYGQUTDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  369.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-chloroacetylindole 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 以15%的产率得到S-2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)-2-oxoethyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚结构的灵活，收敛方法：（±）-美西卡平的形式合成

  摘要：

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。

  DOI：

  10.1021/ol900996k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-吲哚-1-基乙酮 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-Acetyl-1-chloroacetylindole
  参考文献：
  名称：

  Formation of 6-acylindoles from 1-acylindoles

  摘要：

  1-Acylindoles react regioselectively with alpha-halogenoacyl chloride in the presence of aluminum chloride to produce 1-acyl-6-halogenoacylindoles in excellent

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77009-2

文献信息

• Indole derivatives.
  作者：V. F. Shner、T. N. Sladkova、K. F. Turchin、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00472383

  日期：1989.3
• SHNER, V. F.;SLADKOVA, T. N.;TURCHIN, K. F.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 328-330
  作者：SHNER, V. F.、SLADKOVA, T. N.、TURCHIN, K. F.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nakatsuka Shin-ichi, Teranishi Katsunori, Goto Toshio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2699-2700
  作者：Nakatsuka Shin-ichi, Teranishi Katsunori, Goto Toshio

  DOI：——

  日期：——