1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butane-2,3-dione | 952607-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butane-2,3-dione
• CAS: 952607-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: SQLPMEOEKQSKEP-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butane-2,3-dione 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应用于碳水化合物模型的 1,2-二酮的立体控制光环化：C-酮苷的新入口

  摘要：

  使用可见光对 1-glycosyl-2,3-butanedione 衍生物进行光解是合成手性 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one 碳水化合物衍生物的温和且选择性的方法。结果强烈表明环化的立体控制取决于构象和立体电子因素，在某些情况下可以通过使用光敏剂进行有效调节。1-羟基-1-甲基-2-环丁酮部分的进一步氧化开放提供了新的C-酮苷衍生物。这个两步过程可以被认为是乙酰基的立体控制的 1,3-转移。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984523
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-but-2-ynyl-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  应用于碳水化合物模型的 1,2-二酮的立体控制光环化：C-酮苷的新入口

  摘要：

  使用可见光对 1-glycosyl-2,3-butanedione 衍生物进行光解是合成手性 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one 碳水化合物衍生物的温和且选择性的方法。结果强烈表明环化的立体控制取决于构象和立体电子因素，在某些情况下可以通过使用光敏剂进行有效调节。1-羟基-1-甲基-2-环丁酮部分的进一步氧化开放提供了新的C-酮苷衍生物。这个两步过程可以被认为是乙酰基的立体控制的 1,3-转移。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984523