methyl 6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate | 84759-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
• 英文别名: Boc-(S)Phe-(S)Phe-(S)Leu-OMe；Boc-Phe-Phe-Leu-OMe
• CAS: 84759-63-7
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₆
• 分子量: 539.672
• InChiKey: LACWBLSINDAHCH-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.34h， 生成 bis-Boc-N-(6-amino-1-(3-benzyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptan-6-yl)-1-oxohexan-2-yl)-2-(2-(2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SHORT-CHAIN PEPTIDES AS KAPPA (κ) OPIOID RECEPTORS (KOR) AGONIST
  [FR] NOUVEAUX PEPTIDES À CHAÎNE COURTE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS OPIOÏDES KAPPA (Κ) (KOR)

  摘要：

  公开号：

  WO2016181408A3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Phe-azlactone 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• On the Role of Chirality in Guiding the Self-Assembly of Peptides
  作者：Shibaji Basak、Ishwar Singh、Annaleizle Ferranco、Jebreil Syed、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/anie.201706162

  日期：2017.10.16

  Explaining the handedness of life: Stereochemistry plays an important role in the self-assembly of peptides, guided by molecular recognition and self-sorting. Homochiral peptides form the stronger aggregates, which may be one of reasons why homochirality is preferred in living systems.

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。
• Furan-Based Locked<i>Z</i>-Vinylogous γ-Amino Acid Stabilizing Protein α-Turn in Water-Soluble Cyclic α₃γ Tetrapeptides
  作者：Yarkali Krishna、Shrikant Sharma、Ravi S. Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/ol5002126

  日期：2014.4.18

  Described here is the design, synthesis, and conformational analysis of cyclic tetrapeptides (CTPs) with α3γ architecture containing a furan-based locked Z-vinylogous amino acid (Vaa). This unnatural amino acid locks into a γ-turn that induces type IαRS-turn in the CTPs. Stabilized by a 13-membered intramolecular H-bond, these CTPs show robust conformation in water and aprotic solvent irrespective

  这里描述的是设计，合成和环状四肽（CTP的）与α的构象分析3含有呋喃基锁定γ架构Ž -vinylogous氨基酸（VAA）。这个非天然氨基酸锁入一个γ-转弯诱导型Iα RS转角在的CTP。这些CTP通过13元的分子内H键稳定，无论在水和非质子溶剂中的构象如何，均不依赖于由α-氨基酸组成的三肽序列。
• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——