tert-butyl N-[1-(3-azidopropyl)-1H-indol-5-yl]carbamate | 1365478-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(3-azidopropyl)-1H-indol-5-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3-azidopropyl)indol-5-yl]carbamate
• CAS: 1365478-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 315.375
• InChiKey: YVSDMNNVXREPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(3-azidopropyl)-1H-indol-5-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-azidopropyl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE L'E-SÉLECTINE

  摘要：

  提供了抑制E-选择素结合介导的体内外过程的化合物、组合物和方法。更具体地，描述了特定的糖类拟态化合物，其中这些化合物是E-选择素拮抗剂。

  公开号：

  WO2012037034A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 tert-butyl N-[1-(3-azidopropyl)-1H-indol-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE L'E-SÉLECTINE

  摘要：

  提供了抑制E-选择素结合介导的体内外过程的化合物、组合物和方法。更具体地，描述了特定的糖类拟态化合物，其中这些化合物是E-选择素拮抗剂。

  公开号：

  WO2012037034A1

文献信息

• Nanomolar E-Selectin Antagonists with Prolonged Half-Lives by a Fragment-Based Approach
  作者：Jonas Egger、Céline Weckerle、Brian Cutting、Oliver Schwardt、Said Rabbani、Katrin Lemme、Beat Ernst

  DOI：10.1021/ja4029582

  日期：2013.7.3

  Selectins, a family of C-type lectins, play a key role in inflammatory diseases (e.g., asthma and arthritis). However, the only millimolar affinity of sialyl Lewis(x) (sLe(x)), which is the common tetrasaccharide epitope of all physiological selectin ligands, has been a major obstacle to the development of selectin antagonists for therapeutic applications. In a fragment-based approach guided by NMR, ligands binding to a second site in close proximity to a sLe(x) mimic were identified. A library of antagonists obtained by connecting the sLe(x) mimic to the best second-site ligand via triazole linkers of different lengths was evaluated by surface plasmon resonance. Detailed analysis of the five most promising candidates revealed antagonists with K-D values ranging from 30 to 89 nM. In contrast to carbohydratelectin complexes with typical half-lives (t(1/2)) in the range of one second or even less, these fragment-based selectin antagonists show t(1/2) of several minutes. They exhibit a promising starting point for the development of novel anti-inflammatory drugs.