dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate | 113918-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate
• 英文别名: (3R,5R)-7-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-1-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-5-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]heptan-2-one
• CAS: 113918-79-9
• 化学式: C₂₉H₄₇O₉P
• 分子量: 570.661
• InChiKey: WUFMRWYNYARXAZ-WFVRYMHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(3R,4S,5S,6R,8R)-6-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-10-(dimethoxyphosphono)-4,8-dimethyl-3,5-isopropylidenedioxy-9-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6S,7R)-4-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-2,6-dimethyl-5,7-isopropylidenedioxy-9-decenal 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219

文献信息

• TANAKA, TATSUYOSHI;OIKAWA, YUJI;HAMADA, TATSUO;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2219-2227
  作者：TANAKA, TATSUYOSHI、OIKAWA, YUJI、HAMADA, TATSUO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of 16-Membered Hybrid Macrolide Having a Thiazole Side Chain on the Carbonolide Skeleton
  作者：Noriyuki Nakajima、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-04-s(p)30

  日期：——

  Design and synthesis of a 16-membered hybrid macrolide, which contained a 16-membered carbonolide-type lactone framework with a thiazole sidechain, were described.