5-((5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 302562-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylene-2-mercapto-4,6-pyrimidinedione
• CAS: 302562-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 346.797
• InChiKey: FYTUZXLPQLWCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 Zn(L-proline)₂ 作用下， 反应 0.1h， 以94%的产率得到5-((5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Zn(Proline)2-catalyzed Knoevenagel condensation under solvent-free/aqueous conditions and biological evaluation of products

  摘要：

  A novel approach was adopted for the synthesis of series of Knoevenagel condensation products from 5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde with different cyclic active methylene compounds, using water soluble and recyclable Zn(Proline)(2) as a Lewis acid catalyst both under solvent-free condition and using water as a reaction medium in good yields. In each conversion, the catalyst was successfully recovered and recycled without significant loss in yield and selectivity. The compounds were screened for their antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9376-4

文献信息

• P2O5/SiO2 as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocyclic alkene derivatives under thermal solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c3cy00095h

  日期：——

  A highly efficient methodology is developed for the synthesis of a series of heterocyclic alkene derivatives 3a–k from 5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde 1 and active methylene compounds 2a–k, in the presence of P2O5/SiO2, under thermal solvent-free conditions, in high yields, within a short reaction time. The catalyst is characterized for the first time by using X-ray diffraction

  开发了一种用于合成一系列杂环的高效方法 烯烃来自5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛1的衍生物3a-k和活性亚甲基化合物2A-K ，在P的存在下2 ø 5 /二氧化硅2，下热溶剂无水条件下，在短时间内即可获得高收率。这催化剂 首次使用 X射线衍射 （X射线衍射）， 扫描电子显微镜–能量色散X射线（扫描电镜） 和 透射电子显微镜 （透射电镜）。的稳定性催化剂 被评估 热重分析/差热分析 （热重/DTA） 和 差示扫描量热法 （数码相机）技术。的分子结构烯烃 3a被确认单晶X射线衍射。本方法的优点是产品的产率高，回收率高。催化剂 以及简单的操作程序。