3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-2-methyl-pent-4-ene-1,2-diol | 1260071-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-2-methyl-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-iodo-2-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 1260071-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₅IO₃Si
• 分子量: 372.319
• InChiKey: YXNWKJICBLOQBD-XEEGDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-2-methyl-pent-4-ene-1,2-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯胂 、 SO₃*pyridine 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-iodo-allyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用高立体选择性钛介导的羟醛反应全合成（+）-那富瑞丁-γ

  摘要：

  从（E）-3-（三丁基锡烷基）丙烯醛分十步完成了（+）-萘丁醚-γ的有效全合成。合成的特征是通过Ti介导的乳酰基衍生物的醛醇缩合反应和快速片段组装来直接构建抗-1,2-二醇部分，这依赖于公认的Pd化学方法。

  DOI：

  10.1021/ol102501k
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-2-methyl-pent-4-en-1-ol 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-2-methyl-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用高立体选择性钛介导的羟醛反应全合成（+）-那富瑞丁-γ

  摘要：

  从（E）-3-（三丁基锡烷基）丙烯醛分十步完成了（+）-萘丁醚-γ的有效全合成。合成的特征是通过Ti介导的乳酰基衍生物的醛醇缩合反应和快速片段组装来直接构建抗-1,2-二醇部分，这依赖于公认的Pd化学方法。

  DOI：

  10.1021/ol102501k