[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate | 155594-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
• 英文别名: (R,R)-4-(Acetoxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 155594-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: ASFUIDHDVWMFQP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 [(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  保护形式的羟基赖氨酸的全合成及对甲氧基亚苄基缩醛的还原开放性研究

  摘要：

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo049136w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性多加氧化合物的生物催化合成：根据实验条件的变化对选择性的调节

  摘要：

  通过在有机溶剂中由荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的酯交换反应获得了丁烷-1,2,4-三醇的两种对映异构体的衍生物。已经彻底检查了溶剂对对映选择性的影响。已经发现，对映选择性以半定量方式取决于溶剂的疏水性和极性。还研究了其他实验变量（温度，脂肪酶和酰化剂的量，水的添加，分子筛的添加）对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80118-5

文献信息

• Influence of the Nature of the Solvent on the Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Transesterifications: A Comparison between the Lipases from Porcine Pancreas and Pseudomonas Fluorescens
  作者：Bernardo Herradon

  DOI：10.1021/jo00089a040

  日期：1994.5
• Regio- and enantioselective esterifications of polyoxygenated compounds catalyzed by lipases
  作者：Bernardo Herradón、Sénida Cueto、Anabel Morcuende、Serafín Valverde

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80123-8

  日期：1993.5

  The lipase catalyzed esterifications of derivatives of propane-1,2,3-triol and butane-1,2,4-triol in organic solvents have been studied. The influence of several factors (lipase source, organic solvent, additives and structural variations in die substrates) on the selectivity have been investigated. Good levels of regio- and enantioselectivity have been achieved, providing practical methods for the synthesis of these chiral building blocks.
• Herradon B., J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2891-2893
  作者：Herradon B.

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of Hydroxylysine in Protected Form and Investigations of the Reductive Opening of <i>p</i>-Methoxybenzylidene Acetals
  作者：Tomas Gustafsson、Magnus Schou、Fredrik Almqvist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo049136w

  日期：2004.12.1

  A synthesis of (2S,5R)-5-hydoxylysine, based on (R)-malic acid and Williams glycine template as chiral precursors, has been developed. This afforded hydroxylysine, suitably protected for direct use in peptide synthesis, in 32% yield over the 13-step sequence. Regioselective reductive opening of a p-methoxybenzylidene acetal and alkylation of the Williams glycine template were key steps in the synthetic

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。
• Biocatalytic synthesis of chiral polyoxygenated compounds: modulation of the selectivity upon changes in the experimental conditions
  作者：Bernardo Herradón、Serafín Valverde

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80118-5

  日期：1994.8

  transesterification reaction catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) in organic solvents. The influence of the solvent on the enantioselectivity has been thoroughly examined. It has been found that the enantioselectivity depends on both the hydrophobicity and the polarity of the solvent in a semi-quantitative way. The influence of other experimental variables (temperature, amounts of lipase and acylating

  通过在有机溶剂中由荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的酯交换反应获得了丁烷-1,2,4-三醇的两种对映异构体的衍生物。已经彻底检查了溶剂对对映选择性的影响。已经发现，对映选择性以半定量方式取决于溶剂的疏水性和极性。还研究了其他实验变量（温度，脂肪酶和酰化剂的量，水的添加，分子筛的添加）对对映选择性的影响。