3-(((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)pyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole | 1135859-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)pyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 1135859-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: XPNBRVAPIVKRHQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-yl)pyrazine 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-(((2S,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)pyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole 、 3-(((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)pyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING GLYCOSYLATED INDOLE COMPOUND AND ANTIBODY AGAINST THE COMPOUND
  申请人：MANABE Shino

  公开号：US20100028329A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention provides a method of producing a large amount of an α-form or β-form of N-pyranosyl-tryptophan having a specified structure and preparing an antibody therefrom. The method comprises a step of allowing a pyranose compound to react with a 3-pyrazyl-indole compound in the presence of a first base to obtain a 1-pyranosyl-3-pyrazyl-indole compound, and a step of treating the 1-pyranosyl-3-pyrazyl-indole compound with an acid, treating the resultant with a hydrogenation catalyst, and further treating the resultant with a second base to synthesize N-pyranosyl-tryptophan, thereby producing an antibody therefrom.
• US8124789B2
  申请人：——

  公开号：US8124789B2

  公开（公告）日：2012-02-28